(2S,4S)-4-Amino-2-((1S,3S,5S)-3-cyano-2-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 866321-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-Amino-2-((1S,3S,5S)-3-cyano-2-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 866321-12-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O₃
• 分子量: 320.392
• InChiKey: LOVQREQDOZGAIU-MOLYVOAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  99.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Amino-2-((1S,3S,5S)-3-cyano-2-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-chloro-N-[(3S,5S)-5-{[(1S,3S,5S)-3-cyano-2-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]carbonyl}pyrrolidin-3-yl]benzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Diprolyl腈作为有效的二肽基肽酶IV抑制剂。

  摘要：

  二肽基肽酶IV（DPP4）是一种多功能的II型跨膜丝氨酸肽酶，可通过切割肽激素胰高血糖素样肽1和葡萄糖依赖性促胰岛素多肽来调节各种生理过程，最主要的是血浆葡萄糖稳态。抑制DPP4是治疗2型糖尿病的潜在有价值的疗法。描述了一系列取代的二吡咯基腈的合成与构效关系，从而鉴定了具有测得的DPP4 K（i）为3.6 nM的化合物1。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.043
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,5S)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-甲酰胺盐酸盐 在 哌啶 、 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4S)-4-Amino-2-((1S,3S,5S)-3-cyano-2-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diprolyl腈作为有效的二肽基肽酶IV抑制剂。

  摘要：

  二肽基肽酶IV（DPP4）是一种多功能的II型跨膜丝氨酸肽酶，可通过切割肽激素胰高血糖素样肽1和葡萄糖依赖性促胰岛素多肽来调节各种生理过程，最主要的是血浆葡萄糖稳态。抑制DPP4是治疗2型糖尿病的潜在有价值的疗法。描述了一系列取代的二吡咯基腈的合成与构效关系，从而鉴定了具有测得的DPP4 K（i）为3.6 nM的化合物1。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.043