(+)-trans-2-propylcyclopropanecarboxylic acid | 147228-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-trans-2-propylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R)-2-propylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 147228-50-0
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: VGXKFXUFNJJDGP-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(p-tolylsulfinyl)aniline 、 (+)-trans-2-propylcyclopropanecarboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure亚磺酰基苯胺作为可移动和可回收的手性的不对称C（sp3）-H键活化的辅助剂。

  摘要：

  建立了一个原始且可回收的手性二齿苯胺-亚砜基指导小组。这种助剂可以通过C-芳基和C-烷基键的形成，使具有挑战性的立体选择性Pd催化的小型环烷烃直接官能化。尽管观察到中等的非对映选择性，但是可以通过简单的硅胶色谱法和手性助剂的裂解分别获得高度官能化产物的两种光学纯对映异构体。该策略进一步应用于对映体纯的1,2,3-三取代的环丙烷羧酸衍生物的制备，该衍生物具有三个立体异构中心，并带有烷基和芳族取代基。这些分子支架尚未在文献中报道。该方法的合成效用通过手性助剂易于裂解并在CH活化步骤的后代中得到验证，而不会降低其光学纯度。最后，已经分离并充分表征了通过环丙烷部分的CH活化生成的空前的palladacycle中间体。最初的DFT计算进一步揭示了这种原始中间体的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201603507
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2-((1R,2R)-2-Propyl-cyclopropyl)-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diisopropyl ester 在 氢氧化钾 、 臭氧 作用下， 生成 (+)-trans-2-propylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric Simmons-Smith reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00312a072

文献信息

• Tank-binding kinase inhibitor compounds
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10316049B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  公开了具有下式（I）的化合物及其使用和制备方法：
• EBENS, RIJKO;KELLOGG, RICHARD M., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 109,(1990) N1, C. 552-560
  作者：EBENS, RIJKO、KELLOGG, RICHARD M.

  DOI：——

  日期：——
• SPIROPIPERIDINE BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1910364B1

  公开（公告）日：2012-03-21
• TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP3394044A1

  公开（公告）日：2018-10-31
• [EN] SPIROPIPERIDINE BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE SPIROPIPERIDINE BETA-SECRETASE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2007011833A2

  公开（公告）日：2007-01-25

  [EN] The present invention is directed to spiropiperidine compounds of formula (I) and tautomers thereof, which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.
  [FR] Cette invention concerne des composés de spiropipéridine représentés par la formule (I) et des tautomères de ces composés, qui constituent des inhibiteurs de l'enzyme bêta-sécrétase et qui sont utiles dans le traitement des maladies dans lesquelles l'enzyme bêta-sécrétase est impliquée, telles que la maladie d'Alzheimer. Cette invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés et l'utilisation de ces composés et de ces compositions dans le traitement des maladies dans lesquelles l'enzyme bêta-sécrétase est impliquée.