(S)-1-benzyl-7-chloro-3-((R)-1-hydroxy-2-oxopropyl)-3-(4-methoxyphenylamino)indolin-2-one | 1369382-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-7-chloro-3-((R)-1-hydroxy-2-oxopropyl)-3-(4-methoxyphenylamino)indolin-2-one
• 英文别名: (3S)-1-benzyl-7-chloro-3-[(1R)-1-hydroxy-2-oxopropyl]-3-(4-methoxyanilino)indol-2-one
• CAS: 1369382-48-8
• 化学式: C₂₅H₂₃ClN₂O₄
• 分子量: 450.922
• InChiKey: HWHDEZTTYPNKDL-ZCYQVOJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟基丙酮 、 1-Benzyl-7-chloro-3-(4-methoxyphenyl)iminoindol-2-one 在 O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-threonine 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (S)-1-benzyl-7-chloro-3-((R)-1-hydroxy-2-oxopropyl)-3-(4-methoxyphenylamino)indolin-2-one 、 1-benzyl-7-chloro-3-(1-hydroxy-2-oxopropyl)-3-(4-methoxyphenylamino)indolin-2-one 、 (R)-1-benzyl-7-chloro-3-((S)-1-hydroxy-2-oxopropyl)-3-(4-methoxyphenylamino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  靛红亚胺与羟丙酮的对映选择性和溶剂控制的非对映选择性曼尼希反应：3-取代的3-氨基恶吲哚的合成

  摘要：

  报道了靛红亚胺与羟丙酮的非对映选择性可切换的对映选择性曼尼希反应。手性伯氨基酸催化此曼尼希反应，得到既抗和顺式以高产率，良好的非对映选择性，和对映选择性-Mannich加合物。研究了溶剂控制非对映选择性现象的原因。

  DOI：

  10.1021/jo202585w