(2R,3S)-methyl 2-methyl-3-<(p-methoxybenzyl)oxy>pentanoate | 141077-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-methyl 2-methyl-3-<(p-methoxybenzyl)oxy>pentanoate
• 英文别名: (2R,3S)-methyl 2-methyl-3-p-methoxybenzyloxypentanoate；methyl (2R,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpentanoate
• CAS: 141077-74-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: IFTDSQVVWASTCM-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-methyl 2-methyl-3-<(p-methoxybenzyl)oxy>pentanoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(2R,3S)-3-Hydroxy-2-methylpentansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  手性3-羟基丙酸酯2，3-二阳离子等效物的烯醇盐加成。β，δ-二羟基酯的对映选择性合成。

  摘要：

  概述了使用光学活性的二羰基环戊二烯基铁（乙烯基醚）BF（4）盐3和4作为对映选择性的3-羟基丙酸酯2,3-离子当量。配合物3和4可通过2的交换醚化而容易地获得，并且它们已被转化为对映体二羰基（η-环戊二烯基铁）（η（2）-1-甲氧基丙烯）BF（4）5和ent-5。通过交换醚化将络合物5转化为相应的对甲氧基苄氧基乙烯基醚络合物7。该盐与许多末端和非末端烯醇盐的缩合产生加合物，然后将其通过氧化还原促进的烷氧羰基化转化，然后进行醇脱保护，以形成光学活性的2-甲基-3-羟基-5酮酸酯。这些酮醇的1,3-还原可产生syn-1或anti-1，

  DOI：

  10.1021/jo9621940
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 一氧化碳 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R,3S)-methyl 2-methyl-3-<(p-methoxybenzyl)oxy>pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Optically active organoiron complexes in synthesis. An enantioface selectiv3 3-hydroxypropionate-2,3-dication equivalent

  摘要：

  The use of organoiron complexes 8 and 9 as chiral 3-hydroxypropionate-2,3-dication equivalents is illustrated by a sequence of transformations involving successive addition of nucleophiles to these cations, followed by redox promoted carboxylation to give 2R,3S-methyl 3-hydroxypentanoate and ent-sitophilate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91888-4