2-(((3aR,6R,6aR)-2,2,2',2'-tetramethyldihydro-6H-spiro[furo[3,4-d][1,3]dioxole-4,4'-[1,3]dioxolan]-6-yl)methoxy)isoindoline-1,3-dione | 175274-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(((3aR,6R,6aR)-2,2,2',2'-tetramethyldihydro-6H-spiro[furo[3,4-d][1,3]dioxole-4,4'-[1,3]dioxolan]-6-yl)methoxy)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 175274-99-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₈
• 分子量: 405.405
• InChiKey: BLHWWSXJECJWQT-RGDFPZIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((3aR,6R,6aR)-2,2,2',2'-tetramethyldihydro-6H-spiro[furo[3,4-d][1,3]dioxole-4,4'-[1,3]dioxolan]-6-yl)methoxy)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[[(3'aR,6'R,6'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]-6'-yl]methoxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]urea
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-hydantocidin

  摘要：

  The naturally occurring spironucleoside (+)-hydantocidin 1 was synthesized from 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-psicofuranose using a new oxygen-bridged intramolecular Vorbruggen coupling of the N-hydroxyurea 5 in presence of a catalytic amount of trimethylsilyltriflate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60134-x
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-psicofuranose 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(((3aR,6R,6aR)-2,2,2',2'-tetramethyldihydro-6H-spiro[furo[3,4-d][1,3]dioxole-4,4'-[1,3]dioxolan]-6-yl)methoxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-hydantocidin

  摘要：

  The naturally occurring spironucleoside (+)-hydantocidin 1 was synthesized from 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-psicofuranose using a new oxygen-bridged intramolecular Vorbruggen coupling of the N-hydroxyurea 5 in presence of a catalytic amount of trimethylsilyltriflate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60134-x