α-Benzylsulfonyl-α'-phenylsulfonyl-dibenzyl-sulfon | 6909-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Benzylsulfonyl-α'-phenylsulfonyl-dibenzyl-sulfon
• CAS: 6909-88-2
• 化学式: C₂₇H₂₄O₆S₃
• 分子量: 540.682
• InChiKey: FVMVBJJWXVDDSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  102.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲基磺酰氟 、 苯基锂 以 乙醚 为溶剂， 生成 α-Benzylsulfonyl-α'-phenylsulfonyl-dibenzyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  链烷磺酸衍生物与有机碱金属化合物的反应：α-磺酰基碳阴离子的形成和反应性

  摘要：

  研究了溶剂，金属和底物的结构变化对链烷磺酸衍生物与有机碱金属试剂之间反应的影响，并讨论了α-磺酰基碳负离子的形成和反应性。描述了由磺酰氟形成的四元环砜和在磺酸酯中的克莱森酯缩合型反应，这是首次被观察到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82851-9

文献信息

• The reaction of benzylsulfonyl halides with phenyllithium
  作者：Yasuhiko Shirota、Toshikazu Nagai、Niichiro Tokura

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85008-7

  日期：1967.1

  The reactions of benzylsulfonyl halides with phenyllithium have been studied. The reaction of benzylsulfonyl chloride with phenyllithium in diethyl ether at 20–25° gave lithiumbenzyl sulfinate as a main product, in addition to other eight products. While the reaction of benzylsulfonyl fluoride with phenyllithium under a similar condition afforded a disulfone, α-benzylsulfonyl-α-benzenesulfonyltoluene

  已经研究了苄基磺酰卤与苯基锂的反应。苄基磺酰氯与苯锂在乙醚中于20-25°反应，除其他八种产物外，还得到苄基亚磺酸锂作为主要产物。虽然苄基磺酰氟与苯基锂在相似条件下反应得到二砜，但α-苄基磺酰基-α-苯磺酰基甲苯是主要产物。另一方面，在低温（-80℃）下的反应产生了在常温下进行反应时不会形成的聚砜。讨论了由于卤素含量或实验条件的不同而导致的反应过程的差异，并提出了这些结果的可能机理。