P,P-diphenyl-N-(phenyl(p-tolyl)methyl)phosphinic amide | 1190207-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: P,P-diphenyl-N-(phenyl(p-tolyl)methyl)phosphinic amide
• 英文别名: N-[1-(4-methylphenyl)-1-phenylmethyl]-P,P-diphenylphosphinamide；(1S)-N-diphenylphosphoryl-1-(4-methylphenyl)-1-phenylmethanamine
• CAS: 1190207-34-1
• 化学式: C₂₆H₂₄NOP
• 分子量: 397.456
• InChiKey: DHEIWCQTZCUPDC-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-P,P-二苯基次膦酸酰胺 、 4-甲基苯硼酸酐 在 acetylacetonatobis(ethylene)rhodium(I) 、 tert-butyl N-{1-(R)-[(2-(S)-bis(2-methylphenyl)phosphinomethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methylpropyl}-carbamate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到P,P-diphenyl-N-(phenyl(p-tolyl)methyl)phosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  Steric Tuning of the Amidomonophosphane-Rhodium(I) Catalyst in Asymmetric Addition of Arylboroxines to N-Phosphinoyl Aldimines

  摘要：

  Highly enantioselective rhodium-catalyzed addition of arylboroxines to N-phosphinoylaldi mines was realized by the steric tuning of a cliphenylphosphorus moiety to a di(o-tolyl) phosphorus moiety of a chiral amidomonophosphane. The presence of MS 4 A in a 5:1 solvent mixture of dioxane-propanol was essential to afford the corresponding diarylmethylamines in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol901866y

文献信息

• Design and Synthesis of Chiral Diene Ligands for Rh^I -Catalyzed Enantioselective Arylation of <i>N</i> -DPP-protected Aldimines: Synthesis of the Antifungal Agent Bifonazole
  作者：Jin-Fong Syu、Huang-Ying Lin、Yu-Yi Cheng、Yao-Chu Tsai、Yi-Ching Ting、Ting-Shen Kuo、Damodar Janmanchi、Ping-Yu Wu、Julian P. Henschke、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1002/chem.201702509

  日期：2017.10.17

  carboxylic ester groups, or only with aryl groups, the addition reaction proceeded with high stereoselectivity. The protocol tolerated a range of N‐DPP‐aldimines and arylboronic acids, producing the desired optically active N‐DPP‐protected amines with yields between 31–99 % and with ee values up to 91–99 %. The synthetic utility of the method was demonstrated by the conversion of N‐DPP‐protected amine 3 ae into

  在本文中，我们描述了新型的双官能团，带有芳基和仲酰胺基的手性双环[2.2.1]庚二烯配体的设计和合成，并证明了它们在Rh I催化的芳基硼酸与N-二苯基膦基的对映选择性加成反应中的用途。（N -DPP）保护的亚胺。与包含被芳基和羧酸酯基团或仅被芳基取代的二烯配体的类似Rh I催化剂不同，加成反应以高立体选择性进行。该方案可耐受N -DPP-亚胺和芳基硼酸，产生所需的旋光性N‐DPP保护的胺，收率在31–99％之间，并且ee值高达91–99％。该方法的合成效用通过将N ‐DPP保护的胺3 ae转化为抗真菌剂联苯苄唑（13）得以证明。
• Convenient, enantioselective hydrosilylation of imines in protic media catalyzed by a Zn-trianglamine complex
  作者：Jadwiga Gajewy、Jacek Gawronski、Marcin Kwit

  DOI：10.1039/c1ob05074e

  日期：——

  Chiral hexamine macrocycle derived from trans-1,2-diaminocyclohexane (DACH) in a complex with diethylzinc efficiently catalyzes the asymmetric hydrosilylation of N-phosphorylated aryl-alkyl or aryl-aryl ketimines in protic media with enantiomeric excess of the product approaching 100%. The cyclic structure of the trianglamine ligand increases the enantioselectivity and/or the yield of the reaction

  手性 六胺 大环派生自 反式-1,2-二氨基环己烷 （DACH）与 二乙基锌在质子介质中有效催化N-磷酸化的芳基烷基或芳基芳基酮亚胺的不对称氢化硅烷化，产物的对映体过量接近100％。与通过无环N，N催化相比，trianglamine配体的环状结构提高了对映选择性和/或反应产率。′-二苄基-DACH配体。对模型配体-锌配合物的结构和预组织的反应物的结构进行密度泛函理论（DFT）计算，以及对可能的过渡态的计算，可以使氢化硅烷化反应的不对称诱导方向合理化。这是使用容易获得且廉价的大环三苯胺配体，酮亚胺的氢化硅烷化反应的不对称催化的第一个例子。