2-chloro-4-n-propylacetanilide | 20331-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-n-propylacetanilide
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-propylphenyl)acetamide
• CAS: 20331-00-4
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• mdl: MFCD09383880
• 分子量: 211.691
• InChiKey: URRNVZNXDFJSFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  368.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-5-吡啶-3-基-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇 、 2-chloro-4-n-propylacetanilide 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 VU0449342
  参考文献：
  名称：

  Narrow SAR in odorant sensing Orco receptor agonists

  摘要：

  The systematic exploration of a series of triazole-based agonists of the cation channel insect odorant receptor is reported. The structure-activity relationships of independent sections of the molecules are examined. Very small changes to the compound structure were found to exert a large impact on compound activity. Optimal substitutions were combined using a 'mix-and-match' strategy to produce best-in-class compounds that are capable of potently agonizing odorant receptor activity and may form the basis for the identification of a new mode of insect behavior modification. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.081
• 作为产物：
  描述：

  对丙基苯胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-4-n-propylacetanilide
  参考文献：
  名称：

  发现和优化3,4,5-三甲氧基苯基取代的三唑基硫代乙酰胺作为有效的微管蛋白聚合抑制剂

  摘要：

  根据我们以前的研究，合成了三个具有3,4,5-三甲氧基苯基部分的新的三唑基硫代乙酰胺系列，并评估了其抗增殖活性和对微管蛋白聚合的抑制作用。与我们的先导化合物6相比，最有希望的化合物8b和8j对MCF-7，HeLa和HT-29细胞系表现出更重要的抗增殖活性。此外，类似物8f，8j和8o表现出对HeLa细胞系更有效的抗增殖活性，IC 50值分别为0.04、0.05和0.16μM，与化合物相比，活性提高了100倍，82倍和25倍6。此外，发现代表性化合物8j通过浓度依赖的方式在HeLa细胞系的G 2 / M期诱导明显的细胞周期停滞。同时，化合物8b表现出最有效的微管蛋白聚合抑制活性，IC 50值为5.9μM，几乎与CA-4的活性相同（IC 50  = 4.2μM）。另外，分子对接分析表明8b在微管蛋白的秋水仙碱结合位点形成稳定的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.024

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and structure-activity relationships of new tubulin polymerization inhibitors based on 5-amino-1,2,4-triazole scaffold
  作者：Fang Yang、Lin Chen、Jin-Mei Lai、Xie-Er Jian、Dong-Xin Lv、Li-Li Yuan、Yu-Xia Liu、Feng-Ting Liang、Xiao-Lan Zheng、Xiong-Li Li、Li-Yuan Wei、Wen-Wei You、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127880

  日期：2021.4

  5-trimethoxyphenyl moiety were synthesized, and evaluated for antiproliferative activities. Among them, compounds IIa, IIIh, and IIIm demonstrated significant antiproliferative activities against a panel of tumor cell lines, and the promising compound IIIm dose-dependently caused G2/M phase arrest in HeLa cells. Furthermore, analogue IIa exhibited the most potent tubulin polymerization inhibitory activity with an IC50

  基于我们之前的研究，合成了 30 种新的具有 3,4,5-三甲氧基苯基部分的 5-氨基-1H-1,2,4-三唑，并评估了抗增殖活性。其中，化合物IIa、IIIh和IIIm对一组肿瘤细胞系显示出显着的抗增殖活性，并且有希望的化合物IIIm剂量依赖性地导致 HeLa 细胞的 G2/M 期停滞。此外，类似物IIa表现出最有效的微管蛋白 聚合抑制活性，IC 50值为 9.4 μM，分子建模研究表明IIa 在微管蛋白的秋水仙碱结合位点形成稳定的相互作用，表明 5-amino-1H-1,2,4-三唑支架具有进一步研究开发具有抗癌活性的新型微管蛋白聚合抑制剂的潜力。
• N-PHENYLPYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS HERBICIDES
  申请人：MAY & BAKER LIMITED

  公开号：EP0083613A1

  公开（公告）日：1983-07-20
• US4459150A
  申请人：——

  公开号：US4459150A

  公开（公告）日：1984-07-10
• US4496390A
  申请人：——

  公开号：US4496390A

  公开（公告）日：1985-01-29
• [EN] N-PHENYLPYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS HERBICIDES
  申请人：MAY & BAKER LIMITED

  公开号：WO1983000332A1

  公开（公告）日：1983-02-03

  (EN) Acylamino-N-phenylpyrazole derivatives of the general formula: $(8,)$ ADwherein R1 represents R8C(=O)- (wherein R8 represents H, C1-7alkyl or C1-4alkoxy optionally substituted by C1-4alkoxy, C2-5alkoxycarbonyl or halogen, C3-4alkenyloxy, C3-6cycloalkyl optionally substituted by CH3 or C2H5, or phenoxy), R2 represents H or R8C(=O)-, or R1 and R2 together represent -CO-(CRaRb)m-CO-, R3 represents F, Cl, Br, C1-4alkyl optionally substituted by halogen, or C2-4alkenyl, R4 represents F, Cl, Br, NO2, CH3 or C2H5 and R5, R6 and R7 represent H, F, Cl, Br, NO2, CH3 or C2H5 or R4 and R5 each represent Cl and R3, R6 and R7 each represent H, Ra and Rb represent H or C1-4alkyl and m is 2 or 3 BD possess useful herbicidal properties; herbicidal compositions, methods for controlling the growth of weeds and processes for the preparation of the acylamino-N-phenylpyrazole derivatives are described. (FR) Dérivés acylamino-N-phénylpyrazole de formule générale:$(8,)$ ADoù R1 représente R8C(=O)- (où R8 représente H, un alkyl de C1 en C7 ou un alkoxy de C1 en C4 substitué éventuellement par un alkoxy de C1 en C4, un halogène ou un alkoxycarbonyl de C2 en C5, un alkényloxy de C3 en C4, un cycloalkyl de C3 en C6 éventuellement substitué par CH3 ou C2H5, ou un phénoxy), R2 représente H ou R8C(=O)-, ou R1 et R2 représentent ensemble -CO-(CRaRb)m-CO-, R3 représente F, Cl, Br, un alkyl de C1 en C4 éventuellement substitué par un halogène, ou un alkényl de C2 en C4, R4 représente F, Cl, Br, NO2, CH3 ou C2H5 et R5, R6 et R7 représentent H, F, Cl, Br, NO2, CH3 ou C2H5 ou R4 et R5 représentent chacun Cl et R3, R6 et R7 représentent chacun H, Ra et Rb représentent H ou un alkyl de C1 en C4 et m est égal à 2 ou 3 BD, lesquels dérivés possèdent des propriétés herbicides utiles; des compositions herbicides, des procédés de contrôle de la croissance de mauvaises herbes et des procédés de préparation des dérivés acylamino-N-phénylpyrazole sont décrits.