(2-phenylbenzofuran-3-yl)(m-tolyl)methanone | 1453207-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (2-phenylbenzofuran-3-yl)(m-tolyl)methanone
• CAS: 1453207-24-3
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: GLJYHCREPAGAHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2-(2-(m-tolylethynyl)phenoxy)acetic acid 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到(2-phenylbenzofuran-3-yl)(m-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  羰基的杂芳族化合物的合成通过的可见光驱动的分子内环化脱羧ø -alkynylated羧酸

  摘要：

  已经通过可见光促进了邻炔基化羧酸的分子内脱羧环化反应，开发了一种易于获得羰基杂芳族化合物的有效策略。该方法的特点是其良性条件和对多种功能的耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7cc04813k

文献信息

• Construction of 2-Substituted-3-Functionalized Benzofurans via Intramolecular Heck Coupling: Application to Enantioselective Total Synthesis of Daphnodorin B
  作者：Hu Yuan、Kai-Jian Bi、Bo Li、Rong-Cai Yue、Ji Ye、Yun-Heng Shen、Lei Shan、Hui-Zi Jin、Qing-Yan Sun、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1021/ol4021095

  日期：2013.9.20

  A novel approach was developed for the synthesis of 2-substituted-3-functionalized benzofurans, using an intramolecular Heck reaction which was further applied in the first enantioselective total synthesis of Daphnodorin B.

  利用分子内的Heck反应，开发了一种用于合成2-取代的3-官能化的苯并呋喃的新方法，该方法还被用于Daphnodorin B的首次对映选择性全合成。
• Nickel‐Catalyzed Acyl Group Transfer of <i>o‐</i> Alkynylphenol Esters Accompanied by C−O Bond Fission for Synthesis of Benzo[ <i>b</i> ]furan
  作者：Ryohei Doi、Koji Shimizu、Yuma Ikemoto、Masashi Uchiyama、Mikiko Koshiba、Atsushi Furukawa、Katsumi Maenaka、Satoshi Watanabe、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/cctc.202001949

  日期：2021.4.21

  Herein, we report the nickel‐catalyzed cascade C−O bond cleavage/cyclization of ortho‐alkynylphenyl ester to construct a 3‐acylbenzo[b]furan skeleton. As a result of reaction condition screening, the Ni(0)/IAd (1,3‐Di(1‐adamantyl)imidazole‐2‐ylidene) system was found to be optimal for catalytic conversion. Interestingly, the reaction exclusively gives 3‐acylbenzo[b]furan instead of a decarbonylated

  在此，我们报道了邻炔基苯基酯的镍催化级联C-O键裂解/环化反应，以构建3-酰基苯并[ b ]呋喃骨架。反应条件筛选的结果是，发现Ni（0）/ IAd（1,3-Di（1-金刚烷基）咪唑-2-亚基）体系最适合催化转化。有趣的是，该反应仅生成3-酰基苯并[ b用呋喃代替在羰基镍物种介导的反应中经常观察到的脱羰基产物。催化剂的负载量可以降低到5-10 mol％。我们证明了各种功能化的3酰基苯并呋喃衍生物的合成。我们进行了镍配合物的化学计量研究以及密度泛函理论（DFT）计算，以支持可能的反应机理。