1-methoxy-4-((1E,4E)-5-phenylpenta-1,4-dien-1-yl)benzene | 1402404-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-((1E,4E)-5-phenylpenta-1,4-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(1E,4E)-5-phenylpenta-1,4-dienyl]benzene
• CAS: 1402404-86-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: ZRKFGNTXOPAQHQ-JMQWPVDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 2C₃₂H₄₀NO₆P*Pd⁽²⁺⁾*C₈H₁₂*C₃H₅^(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以58%的产率得到1-methoxy-4-((1E,4E)-5-phenylpenta-1,4-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇与烯烃的脱水交叉偶联反应

  摘要：

  描述了使用含亚磷酰胺配体的钯催化剂对烯丙醇的直接脱水活化作用以及随后与烯烃的交叉偶联反应。烯丙醇的活化不需要化学计量的添加剂，因此可以进行清洁，无浪费的反应。通过将该协议应用于一系列烯丙醇和乙烯基芳烃，可以证明1,4-二烯产品的多样性，从而证明了该范围。基于动力学研究，提出了一种机制，其中涉及氢化钯物种，该物种激活烯丙醇以形成烯丙基中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201404026

文献信息

• Nickel-Catalyzed Ligand-Controlled Regioselective Allylic Alkenylation of Allylic Alcohols with Easily Accessible Alkenyl Boronates: Synthesis of 1,4-Dienes
  作者：Xuye Wu、Mei Yang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03219

  日期：2023.12.15

  nickel-catalyzed direct reaction of allylic alcohols with easily accessible alkenyl boronates has been developed, which provides valuable 1,4-dienes with high regio- and stereoselectivity in good to excellent yields, wide substrate scope, and functional group compatibility. The catalytic system simply consists of Ni(cod)2 as the catalyst and a ligand, without a need for a base and alcohol activator in most

  镍催化的烯丙醇与易于获得的烯基硼酸酯的直接反应已被开发出来，该反应可提供有价值的 1,4-二烯，具有高区域选择性和立体选择性，产率良好至优异，底物范围宽，且官能团相容性好。该催化体系仅由作为催化剂的Ni(cod) 2和配体组成，大多数情况下不需要碱和醇活化剂。辅助配体的正确选择对于该反应非常重要。根据烯丙醇和/或烯基硼酸酯的取代模式，使用不同的配体来提高反应效率。