2-bromo-6-fluoro-N-methylbenzamide | 1436306-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-fluoro-N-methylbenzamide
• CAS: 1436306-43-2
• 化学式: C₈H₇BrFNO
• 分子量: 232.052
• InChiKey: KLGPTTXNBFPLDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-fluoro-N-methylbenzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 2,6-双[1-(2,6-二异丙苯亚氨基)乙基]吡啶 、 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 4-(1,1-difluoro-3-(9-fluoro-2,4-dimethyl-1,3-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-4-yl)prop-1-en-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  可切换的 1,2-重排可方便地合成结构多样的含氟支架

  摘要：

  通过碳-碳键的切割和重组来改变分子连接性的骨架重排是复杂分子组装中的一种基本而强大的策略。由于缺乏有效的方法来控制不同群体的迁移趋势，实现骨骼重排的可切换选择性一直是一个长期的追求。基于金属的电致重排为应对这一挑战提供了独特的机会。然而，可切换的电致重排仍未探索。在这里，我们表明可以通过修饰金属催化剂上的配体和改变金属的氧化态来控制不同基团的迁移能力来解决这样的问题，从而提供一种配体控制的、可切换的骨架重排策略。实验和密度泛函理论计算研究证明了这种合理的设计。仅当镍 (II) 中间体被还原为更亲核的镍 (I) 物质时，才会发生重排，并且空间位阻iPr PDI 配体促进 1,2-芳基/Ni 易变形重排，而三联吡啶配体促进 1,2-酰基/Ni 易变形重排。该方法允许对 C-C 键进行位点选择性激活和重组，并已应用于从相同起始材料不同合成四种药用相关的含氟支架。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02487
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氟苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-bromo-6-fluoro-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  烯烃的镍催化还原芳基氰化

  摘要：

  我们公开了使用环境友好且无毒的有机氰化试剂N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺对烯烃进行镍催化的还原芳基氰化。该反应为快速合成氰基取代的羟吲哚和异喹啉-1,3-二酮提供了一种新方法，并具有高官能团耐受性。此外，还开发了一种对映选择性版本，用于构建对映体富集的 3-氰基甲基羟吲哚。该方法也已应用于天然生物碱 (+)-esermethole 和 (+)-毒扁豆碱的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02270