Oxalic acid benzyl ester (S)-benzyloxycarbonyl-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl ester | 185675-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Oxalic acid benzyl ester (S)-benzyloxycarbonyl-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl ester
• CAS: 185675-45-0
• 化学式: C₂₃H₂₄O₈
• 分子量: 428.439
• InChiKey: RWMODJDYCBGCLQ-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oxalic acid benzyl ester (S)-benzyloxycarbonyl-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 (2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  有机铝烷介导的抗坏血酸和异抗坏血酸衍生物的异构化

  摘要：

  当用三异丁基铝处理时，l-抗坏血酸2a和d-异抗坏血酸2b的衍生物部分发生差向异构化，生成l-异抗坏血酸ent - 2b，ent -10b或d-抗坏血酸ent - 2a ，ent -11a分别。保护基的完全除去是通过对亚甲基缩醛ent -10和ent- 11a进行氢解来实现的。该反应导致d抗坏血酸ENT -1a或1-异抗坏血酸ENT分别-1b。此外，四种丙酮化物2被臭氧分解，酯交换，最后催化氢化转化为苏糖醛和赤藓酸缩酮9。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00427-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)furan-2(5H)-one 在 三异丁基铝 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Oxalic acid benzyl ester (S)-benzyloxycarbonyl-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机铝烷介导的抗坏血酸和异抗坏血酸衍生物的异构化

  摘要：

  当用三异丁基铝处理时，l-抗坏血酸2a和d-异抗坏血酸2b的衍生物部分发生差向异构化，生成l-异抗坏血酸ent - 2b，ent -10b或d-抗坏血酸ent - 2a ，ent -11a分别。保护基的完全除去是通过对亚甲基缩醛ent -10和ent- 11a进行氢解来实现的。该反应导致d抗坏血酸ENT -1a或1-异抗坏血酸ENT分别-1b。此外，四种丙酮化物2被臭氧分解，酯交换，最后催化氢化转化为苏糖醛和赤藓酸缩酮9。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00427-2