6-Benzyloxymethyl-6-hydroxy-5-methyl-2-((R)-5-methyl-1-trityloxymethyl-hex-5-enyl)-6H-pyran-3-one | 184868-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-Benzyloxymethyl-6-hydroxy-5-methyl-2-((R)-5-methyl-1-trityloxymethyl-hex-5-enyl)-6H-pyran-3-one
• CAS: 184868-97-1
• 化学式: C₄₁H₄₄O₅
• 分子量: 616.797
• InChiKey: KAQIYGMDUFNNEQ-WONBTKBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Benzyloxymethyl-6-hydroxy-5-methyl-2-((R)-5-methyl-1-trityloxymethyl-hex-5-enyl)-6H-pyran-3-one 在 乙酸铵 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium dihydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 titanium(III) chloride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 甲苯 、 环己烯 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 [(1S,2S,6S,8R,10R)-2-formyl-6,9,9-trimethyl-11-oxo-10-(2-oxobutyl)-12-oxatricyclo[6.3.1.01,6]dodecan-8-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜3：通过半频哪醇重排形成八元B环

  摘要：

  通过立体选择性分子内吡啶鎓内鎓盐-烯烃环化反应将取代的呋喃甲醛15转化为烯酮20。随后将20加工成三氟甲磺酸酯23，然后在酸性三氟乙醇中进行溶剂分解，导致紫杉烷B / C核心24发生定量重排。在较高的氧化水平下，将27扩环以得到28。环的扩展策略也可以通过3α，10α-氧化桥的β消除来引发。用MeOH在回流下处理50，得到52。7-氧基系列中的类似转化导致环B的扩环67，得到68，和75，得到76。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00865-4
• 作为产物：
  描述：

  5-(Hydroxymethyl)-4-methylfuran-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 rose bengal 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 6-Benzyloxymethyl-6-hydroxy-5-methyl-2-((R)-5-methyl-1-trityloxymethyl-hex-5-enyl)-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜3：通过半频哪醇重排形成八元B环

  摘要：

  通过立体选择性分子内吡啶鎓内鎓盐-烯烃环化反应将取代的呋喃甲醛15转化为烯酮20。随后将20加工成三氟甲磺酸酯23，然后在酸性三氟乙醇中进行溶剂分解，导致紫杉烷B / C核心24发生定量重排。在较高的氧化水平下，将27扩环以得到28。环的扩展策略也可以通过3α，10α-氧化桥的β消除来引发。用MeOH在回流下处理50，得到52。7-氧基系列中的类似转化导致环B的扩环67，得到68，和75，得到76。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00865-4