methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(4R,5R-epoxyoctanedioyl)-α-D-glucopyranoside | 1021441-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(4R,5R-epoxyoctanedioyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1021441-24-6
• 化学式: C₂₉H₃₄O₉
• 分子量: 526.584
• InChiKey: RCBFWEXPZOWGKB-PFFRWZMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  102.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(4R,5R-epoxyoctanedioyl)-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到dimethyl (4R,5R)-4,5-epoxyoctanedioate
  参考文献：
  名称：

  Remote induction of asymmetry in [13]-macro-dilactone topology by a single stereogenic center

  摘要：

  对一系列不饱和[13]-宏观二内酯的分析表明，单个碳的构型决定了宏环主链的平面手性，并进一步远程切换了嵌入的烯烃单元的面显示。

  DOI：

  10.1039/b807562j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(E-oct-4-enedioyl)-α-D-glucopyranoside 在 DMDO 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(4R,5R-epoxyoctanedioyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  熔融[13]-宏观二内酯类化合物在环氧化中的非对映选择性

  摘要：

  发现碳水化合物融合的[13]-宏观-二内酯的DMDO环氧化具有很高的非对映选择性。环氧化的面部选择性取决于融合碳水化合物的身份。葡萄糖构型的大双内酯产生R，R的环氧化物，而半乳糖构型的产生S，S的环氧化物。环氧化物的立体化学是通过E -oct-4-烯二酸二甲酯的Shi环氧化反应，以及衍生自葡萄糖的环氧化物的酯交换反应，独立地合成了4 R，5R-环氧辛酸二甲酯的二甲基酯。-[13]-宏二内酯。我们展示了由远程而不是相邻的立体中心驱动的烯烃反应性的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo800027y