methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(E-oct-4-enedioyl)-α-D-glucopyranoside | 1021441-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(E-oct-4-enedioyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (1R,6E,13R,15S,16R,17S)-15-methoxy-16,17-bis(phenylmethoxy)-2,11,14-trioxabicyclo[11.4.0]heptadec-6-ene-3,10-dione
• CAS: 1021441-21-3
• 化学式: C₂₉H₃₄O₈
• 分子量: 510.584
• InChiKey: UYBQBCFLOLPLJH-TURMLDLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(E-oct-4-enedioyl)-α-D-glucopyranoside 在 DMDO 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(4R,5R-epoxyoctanedioyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  熔融[13]-宏观二内酯类化合物在环氧化中的非对映选择性

  摘要：

  发现碳水化合物融合的[13]-宏观-二内酯的DMDO环氧化具有很高的非对映选择性。环氧化的面部选择性取决于融合碳水化合物的身份。葡萄糖构型的大双内酯产生R，R的环氧化物，而半乳糖构型的产生S，S的环氧化物。环氧化物的立体化学是通过E -oct-4-烯二酸二甲酯的Shi环氧化反应，以及衍生自葡萄糖的环氧化物的酯交换反应，独立地合成了4 R，5R-环氧辛酸二甲酯的二甲基酯。-[13]-宏二内酯。我们展示了由远程而不是相邻的立体中心驱动的烯烃反应性的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo800027y
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-(4-pentenoyl)-α-D-glucopyranoside 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(E-oct-4-enedioyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  熔融[13]-宏观二内酯类化合物在环氧化中的非对映选择性

  摘要：

  发现碳水化合物融合的[13]-宏观-二内酯的DMDO环氧化具有很高的非对映选择性。环氧化的面部选择性取决于融合碳水化合物的身份。葡萄糖构型的大双内酯产生R，R的环氧化物，而半乳糖构型的产生S，S的环氧化物。环氧化物的立体化学是通过E -oct-4-烯二酸二甲酯的Shi环氧化反应，以及衍生自葡萄糖的环氧化物的酯交换反应，独立地合成了4 R，5R-环氧辛酸二甲酯的二甲基酯。-[13]-宏二内酯。我们展示了由远程而不是相邻的立体中心驱动的烯烃反应性的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo800027y

文献信息

• Diastereoselectivity in Epoxidation of Carbohydrate Fused [13]-Macro-dilactones
  作者：W. Sean Fyvie、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1021/jo800027y

  日期：2008.5.1

  DMDO epoxidation of carbohydrate fused [13]-macro-dilactones was found to be highly diastereoselective. Facial selectivity of the epoxidation depended on the identity of the fused carbohydrate. Gluco-configured macro-dilactones gave the R,R epoxide, whereas the galacto- configuration gave the S,S epoxide. The epoxide stereochemisty was confirmed by independent syntheses of dimethyl 4R,5R-epoxyoctanedioate

  发现碳水化合物融合的[13]-宏观-二内酯的DMDO环氧化具有很高的非对映选择性。环氧化的面部选择性取决于融合碳水化合物的身份。葡萄糖构型的大双内酯产生R，R的环氧化物，而半乳糖构型的产生S，S的环氧化物。环氧化物的立体化学是通过E -oct-4-烯二酸二甲酯的Shi环氧化反应，以及衍生自葡萄糖的环氧化物的酯交换反应，独立地合成了4 R，5R-环氧辛酸二甲酯的二甲基酯。-[13]-宏二内酯。我们展示了由远程而不是相邻的立体中心驱动的烯烃反应性的非对映选择性。