methyl 6'-formyl-2',3',4'-trimethoxybiphenyl-4-carboxylate | 1309045-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6'-formyl-2',3',4'-trimethoxybiphenyl-4-carboxylate
• CAS: 1309045-20-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: KEDHDYSPVOZONS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 methyl 6'-formyl-2',3',4'-trimethoxybiphenyl-4-carboxylate 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(E)-methyl 2',3',4'-trimethoxy-6'-(2-nitrovinyl)biphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基乙烯基联苯的合成和抗肿瘤评价：基于别甲壳素的抗癌药

  摘要：

  设计，合成了基于秋水仙碱和二十碳五烯茶碱结构的新型一类硝基乙烯基联苯化合物，该化合物可抑制微管蛋白聚合并引起有丝分裂停滞。大多数这些化合物被发现具有有效的抗癌性质，带IC 50个中的0.05-7μ范围内的值中号，并且与在HeLa和MCF-7细胞秋水仙碱同等有效。化合物14e和14f抑制微管蛋白的组装超过60％，流式细胞仪研究表明，细胞周期的G 2 / M期细胞以浓度依赖的方式生长停滞。用14 f处理细胞导致细胞周期蛋白B1和极光激酶B mRNA水平的上调，这对应于细胞周期G 2 / M期的生长停滞（作为作用方式）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100019
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 methyl 6'-formyl-2',3',4'-trimethoxybiphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基乙烯基联苯的合成和抗肿瘤评价：基于别甲壳素的抗癌药

  摘要：

  设计，合成了基于秋水仙碱和二十碳五烯茶碱结构的新型一类硝基乙烯基联苯化合物，该化合物可抑制微管蛋白聚合并引起有丝分裂停滞。大多数这些化合物被发现具有有效的抗癌性质，带IC 50个中的0.05-7μ范围内的值中号，并且与在HeLa和MCF-7细胞秋水仙碱同等有效。化合物14e和14f抑制微管蛋白的组装超过60％，流式细胞仪研究表明，细胞周期的G 2 / M期细胞以浓度依赖的方式生长停滞。用14 f处理细胞导致细胞周期蛋白B1和极光激酶B mRNA水平的上调，这对应于细胞周期G 2 / M期的生长停滞（作为作用方式）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100019

文献信息

• Magnetically Recoverable Pd/Fe₃O₄-Catalyzed Stille Cross-Coupling Reaction of Organostannanes with Aryl Bromides
  作者：Aviraboina Siva Prasad、Bollikonda Satyanarayana

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2789

  日期：2012.8.20

  April 27, 2012, Accepted May 17, 2012Key Words : Magnetically recoverable, Organostannane, Aryl bromides, Stille cross-coupling, PalladiumnanoparticlesThe efficient formation of carbon-carbon bonds is amongthe most crucial transformations in synthetic chemistry. Thepalladium-catalyzed aryl-aryl cross-coupling (e.g., Suzuki,Negishi, Kumada, Hiyama,and Stillecoupling)

  E-mail: [e-mail] 2012 年 4 月 27 日接收，2012 年 5 月 17 日接受 关键词：磁可回收，有机锡烷，芳基溴化物，Stille 交叉偶联，钯纳米粒子碳-碳键的有效形成是合成化学中最关键的转化之一. 钯催化的芳基-芳基交叉偶联（例如，Suzuki、Negishi、Kumada、Hiyama 和 Stillecoupling）
• Nanocrystalline Titania-Supported Palladium(0) Nanoparticles for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：B. Sreedhar、Divya Yada、P. Surendra Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201100012

  日期：2011.10

  The Suzuki cross-coupling reaction of various aryl and heteroaryl halides with arylboronic and heteroarylboronic acids was studied using a titania-supported palladium(0) catalyst at room temperature under air. The conversion and selectivity results obtained for many substrates were excellent and similar to those provided by more active or even homogeneous catalysts. The methodology is similarly effective

  使用二氧化钛负载的钯（0）催化剂在室温下于空气中研究了各种芳基和杂芳基卤化物与芳基硼酸和杂芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应。对于许多底物，获得的转化率和选择性结果极好，与活性更高甚至均相的催化剂所提供的结果相似。使用2-溴-3,4,5-三甲氧基苯甲醛作为偶合伙伴，该方法同样有效，并获得了高收率的产品。此外，已表明其可用于合成三联苯和四联苯。通过简单的过滤从反应中定量回收催化剂，并重复使用多个循环，而活性没有明显损失。