1-(4-Azidophenyl)sulfonylpiperidine | 1448429-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Azidophenyl)sulfonylpiperidine
• CAS: 1448429-29-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 266.324
• InChiKey: QNSMWTGREBIAKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 、 1-(4-Azidophenyl)sulfonylpiperidine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到1-((4-(4-(phenoxymethyl)-1H-[1,2,3]-triazol-1-yl)phenyl)sulfonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺类[1,2,3]-三唑类化合物的合成，表征和抗疟原虫功效

  摘要：

  在点击反应条件下，通过伯，仲和叔磺酰胺叠氮化物与各种苯氧基甲基乙炔的[3 + 2]环加成反应，合成了一系列苯磺酰胺附加的[1,2,3]-三唑杂化物。结构鉴定后，对化合物进行硅内吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）筛选，以评估其药物相似性和其他药代动力学参数。此外，针对恶性疟原虫（3D7）菌株评估了其体外抗疟原虫的潜力，并且一些合成的化合物显示出有希望的抗疟药功效。使用MTT细胞活力测定法进行细胞毒性评估时，最活跃的候选N-（4,6-二甲基吡啶-2-基）-4-（4-（4-硝基苯氧基）甲基）-1 H- [1,2,3]-三唑-1-基）苯磺酰胺（14 ; IC 50 6.2 （μg/ mL）对人肝癌（HUH-7）细胞的CC 50 7.5μg/ mL。

  DOI：

  10.1002/jhet.3888
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-Azidophenyl)sulfonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺类[1,2,3]-三唑类化合物的合成，表征和抗疟原虫功效

  摘要：

  在点击反应条件下，通过伯，仲和叔磺酰胺叠氮化物与各种苯氧基甲基乙炔的[3 + 2]环加成反应，合成了一系列苯磺酰胺附加的[1,2,3]-三唑杂化物。结构鉴定后，对化合物进行硅内吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）筛选，以评估其药物相似性和其他药代动力学参数。此外，针对恶性疟原虫（3D7）菌株评估了其体外抗疟原虫的潜力，并且一些合成的化合物显示出有希望的抗疟药功效。使用MTT细胞活力测定法进行细胞毒性评估时，最活跃的候选N-（4,6-二甲基吡啶-2-基）-4-（4-（4-硝基苯氧基）甲基）-1 H- [1,2,3]-三唑-1-基）苯磺酰胺（14 ; IC 50 6.2 （μg/ mL）对人肝癌（HUH-7）细胞的CC 50 7.5μg/ mL。

  DOI：

  10.1002/jhet.3888

文献信息

• Design, Synthesis, and Optimization of Novel Epoxide Incorporating Peptidomimetics as Selective Calpain Inhibitors
  作者：Isaac T. Schiefer、Subhasish Tapadar、Vladislav Litosh、Marton Siklos、Rob Scism、Gihani T. Wijewickrama、Esala P. Chandrasena、Vaishali Sinha、Ehsan Tavassoli、Michael Brunsteiner、Mauro Fa’、Ottavio Arancio、Pavel Petukhov、Gregory R. J. Thatcher

  DOI：10.1021/jm4006719

  日期：2013.8.8

  Hyperactivation of the calcium-dependent cysteine protease calpain 1 (Call) is implicated as a primary or secondary pathological event in a wide range of illnesses and in neurodegenerative states, including Alzheimer's disease (AD). E-64 is an epoxide-containing natural product identified as a potent nonselective, calpain inhibitor, with demonstrated efficacy in animal models of AD. By use of E-64 as a lead, three successive generations of calpain inhibitors were developed using computationally assisted design to increase selectivity for Call. First generation analogues were potent inhibitors, effecting covalent modification of recombinant Call catalytic domain (Call(cat)), demonstrated using LC-MS/MS. Refinement yielded second generation inhibitors with improved selectivity. Further library expansion and ligand refinement gave three Call inhibitors, one of which was designed as an activity-based protein profiling probe. These were determined to be irreversible and selective inhibitors by kinetics studies comparing full length Call with the genera l cysteine protease papain.
• Batra, Neha; Rajendran, Vinoth; Wadi, Ishan, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2020, vol. 59, # 10, p. 1545 - 1555
  作者：Batra, Neha、Rajendran, Vinoth、Wadi, Ishan、Ghosh, Prahlad C.、Nath, Mahendra

  DOI：——

  日期：——