3-methylbiphenyl-2-carbaldehyde O-methyl oxime | 1201946-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylbiphenyl-2-carbaldehyde O-methyl oxime
• 英文别名: (E)-N-methoxy-1-(2-methyl-6-phenylphenyl)methanimine
• CAS: 1201946-11-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: OZJYOFMQQMDTJR-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylbenzaldehyde O-methyl oxime 、 苯硼酸 在 2,6-二甲氧基吡啶 、 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以86%的产率得到3-methylbiphenyl-2-carbaldehyde O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed C−H Functionalizations of O-Methyl Oximes with Arylboronic Acids

  摘要：

  Useful methods have been developed to construct ortho-arylated aryl aldoximes, aryl ketoximes, and fluorenones via Pd(II)-catalyzed direct C-H arylation by using arylboronic acids as arylating reagents based on the analysis of the pathways of direct functionalization of aryl aldoximes.

  DOI：

  10.1021/ol902552v

文献信息

• Combining Transition Metal Catalysis with Radical Chemistry: Dramatic Acceleration of Palladium-Catalyzed CH Arylation with Diaryliodonium Salts
  作者：Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1002/adsc.201200738

  日期：2012.12.14

  This paper describes a photoredox palladium/iridium-catalyzed C-H arylation with diaryliodonium reagents. Details of the reaction optimization, substrate scope, and mechanism are presented along with a comparison to a related method in which aryldiazonium salts are used in place of diaryliodonium reagents. The unprecedentedly mild reaction conditions (25 masculineC in methanol), the requirement for

  本文描述了光氧化还原钯/铱催化 CH 与二芳基碘试剂的芳基化反应。详细介绍了反应优化、底物范围和机理，并与使用芳基重氮盐代替二芳基碘试剂的相关方法进行了比较。前所未有的温和反应条件（甲醇中 25 摄氏度）、对光和光催化剂的要求、自由基清除剂的抑制作用以及观察到的化学选择性趋势都与二芳基碘试剂的自由基热反应一致，该反应被认为是通过一种“离子”2e - 途径，需要更高的反应温度（100 ℃）。