2-(acetoxyphenylmethyl)-cyclohex-2-enone | 94348-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(acetoxyphenylmethyl)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: (6-oxocyclohex-1-en-1-yl)(phenyl)methyl acetate；[(6-Oxocyclohexen-1-yl)-phenylmethyl] acetate
• CAS: 94348-81-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: TUPJZPPONJFOOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 2-(acetoxyphenylmethyl)-cyclohex-2-enone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到2-((propylthio)benzyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  RegioselectiveS-allylation of thiols with cyclic Baylis–Hillman acetates

  摘要：

  An efficient and mild S-allylation of thiols with cyclic Baylis-Hillman acetates with no need of a transition-metal-catalyst or an expensive additive is described. Allyl sulfides are prepared in good to excellent yields (60-97%) and a single regioisomer was observed in all cases.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/17415993.2013.809453
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 吡啶 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(acetoxyphenylmethyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  NaNO2 催化的环己烯酮-MBH 乙酸酯反应：2-亚甲基-3-环己烯酮的简便合成

  摘要：

  摘要 首次建立了NaNO 2催化从容易获得的环己烯酮-MBH乙酸酯合成2-亚甲基-3-环己烯酮的方法。目标产物快速生成，产率中等至较高，且E/Z选择性较高。操作简便、官能团耐受性好、反应条件温和以及NaNO 2高效生成2-亚甲基-3-环己烯酮的实用性构成了该反应的诱人优点。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2235625

文献信息

• Synthesis of a Series of γ-Keto Allyl Phosphonates
  作者：Haitham Elleuch、Marwa Ayadi、Jalloul Bouajila、Farhat Rezgui

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02106

  日期：2016.3.4

  DMAP- or imidazole-mediated clean and rapid conversion of cyclic Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates into the corresponding γ-keto allyl phosphonates in 70–93% yields is described herein. This allylic nucleophilic substitution works well with primary and secondary acetates bearing, at the β′-position, linear or branched alkyl groups and aryl groups.

  在无溶剂条件下和80°C下，本文描述了DMAP或咪唑介导的环状和森田-贝利斯-希尔曼（MBH）乙酸酯的干净快速转化为相应的γ-酮烯丙基膦酸酯，产率为70-93％。 。该烯丙基亲核取代作用与在β'-位置带有直链或支链烷基和芳基的伯乙酸酯和仲乙酸酯一起很好地起作用。
• Discovery of temperature-dependent, autoinductive reversal of enantioselectivity: palladium-mediated [3+3]-annulation of 4-hydroxycoumarins
  作者：Shasha Wang、Junan Xiao、Jun Li、Haoyue Xiang、Chaoming Wang、Xiaoqing Chen、Rich G. Carter、Hua Yang

  DOI：10.1039/c7cc01610g

  日期：——

  An unusual temperature-dependent autoinductive reversal of enantioselectivity (TARE) was discovered in an asymmetric palladium-mediated [3+3]-annulation of 4-hydroxycoumarin with Morita-Baylis-Hillman acetate. The absolute stereochemistry of the reaction product can be readily...

  在不对称的钯介导的4-羟基香豆素的不对称钯介导的[3 + 3]-环化反应中，用森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐发现了一个不寻常的温度依赖性自感应逆转的对映选择性（TARE）。反应产物的绝对立体化学可以很容易地...
• 一种2-亚苄基-3-环己烯酮化合物的合成方法
  申请人：云南民族大学

  公开号：CN115093315A

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明公开了一种2‑亚苄基‑3‑环己烯酮化合物的合成方法，属有机合成领域，该方法以2‑环己烯酮衍生的MBH醋酸酯为原料，无机盐为催化剂，在溶剂存在条件下，于55‑65℃下反应，反应完全后，反应物经萃取，干燥，减压浓缩，柱层析分离纯化，得到式Ⅱ所示的2‑亚苄基‑3‑环己烯酮；本发明反应条件温和，催化剂廉价易得，操作简单，环境友好，产物收率高，本发明为2‑亚苄基‑3‑环己烯酮分子骨架的高效绿色合成提供了新途径。
• Nickel/Photo-Cocatalyzed Asymmetric Acyl C–H Allylation of Aldehydes and Formamides
  作者：Rui Wang、Pei Fan、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.2c05874

  日期：2023.1.6

  enantioconvergent reaction pathway, in which rapid kinetic resolution of the starting allyl acetates through oxidative addition to Ni(0) is followed by dynamic kinetic resolution of the resultant allyl Ni(II) complexes via the interaction with acyl radicals generated by TBADT-mediated homolytic acyl C–H bond cleavage.

  在此，我们开发了一种醛和甲酰胺的高度对映选择性酰基 C-H 烯丙基化反应，该反应在手性 PHOX 镍络合物和四丁基十钨酸铵 (TBADT) 的协同催化下进行。使用现成的 Morita-BAylis-Hillman 加合物作为亲电子烯丙基化试剂，报道的反应允许以高度对映选择性的方式合成 α-立体异构 β,γ-不饱和 1,4-二羰基化合物。初步的机理研究指出了一种对映收敛反应途径，其中通过氧化加成到 Ni(0) 来快速动力学拆分起始乙酸烯丙酯，然后通过与酰基的相互作用动态拆分生成的烯丙基 Ni(II) 配合物由 TBADT 介导的均裂酰基 C-H 键裂解产生。
• Assessment of Morita-Baylis-Hillman adducts as novel modulators of quorum sensing phenotypes in Chromobacterium CV026 by targeting CviR
  作者：Saulo Marques Cunha、Fernanda Favero、Diana Meneses Souza、Cristiane Araujo Fonseca、Terezinha Alves Tolentino、Vinicius Sobral Silva、Charlley Anchieta Lourenço Silva、Alex Leite Pereira、Angelo Henrique Lira Machado

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154620

  日期：2023.7

  This work presents Morita-Baylis-Hillman adducts (MBHA) as new modulators of the violacein biosynthesis in the biosensor strain Chromobacterium CV026. Seven adducts displayed violacein reduction higher than 50±1% when tested at concentrations lower than 625 μM. The most active MBHA inhibited hydrolysis of chitin concomitantly with inhibition of violacein production in CV026, suggesting the disruption

  这项工作提出了 Morita-Baylis-Hillman 加合物 (MBHA) 作为生物传感器菌株色杆菌CV026中紫色素生物合成的新调节剂。当浓度低于 625 μM 进行测试时，七种加合物显示出紫罗兰素的降低高于 50±1%。最活跃的 MBHA 抑制几丁质的水解，同时抑制 CV026 中紫罗素的产生，表明其 QS 机制受到破坏。在没有同源 AI 的情况下，一种 MBHA 诱导了 CV026 中的紫罗兰素生物合成，这也支持了其作为该 QS 系统的 QS 调节剂的作用。此外，RT-qPCR 和竞争实验将这两种分子表征为 QS 调节的操纵子vioABCDE的转录调节剂。MBHA 的盲对接研究显示出对位于 CviR 自诱导剂结合域 (AIBD) 内的加合物的强烈偏好。我们的结果表明 MBHA 作为一种有前景的化学支架，可用于开发影响 LuxR/LuxI 系统的新型 QS 抑制剂。