2-chloro-5,6-dimethyl-4-phenylthieno<2,3-d>pyrimidine | 77139-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-5,6-dimethyl-4-phenylthieno<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 2-chloro-5,6-dimethyl-4-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 77139-83-4
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂S
• 分子量: 274.774
• InChiKey: XPBCGPOHXYFUQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  412.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5,6-dimethyl-4-phenylthieno<2,3-d>pyrimidine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以63%的产率得到2-chloro-5,6-dimethyl-4-phenyl-3,4-dihydrothieno<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Cyclic guanidines XIII. Synthesis of 2-amino-4-phenyl-3,4-dihydrothieno(2,3-d)pyrimidine derivatives.

  摘要：

  本发明描述了一种合成 2-氨基-4-苯基-3，4-二氢噻吩并[2，3-d]嘧啶衍生物（12 和 13b）的方法。用硼氢化钠还原 3-取代的 2，3-二氢噻吩并[2，3-d]嘧啶-2-酮（4c）和-2-硫酮（9b，c），得到 1，2，3，4-四氢衍生物（6c 和 10b，c），而 3-未取代的化合物 4a 只能用氢化铝锂还原，得到 1，2，3，4-四氢衍生物 6a。用硼氢化钠还原 2-Cloro 衍生物 (7)，得到 2-Cloro-3, 4-dihydro 衍生物 8a，该衍生物与溴乙酸乙酯反应，主要得到 3 取代衍生物 (8c)。胺化 8c 后得到化合物 12。对 10b 和 10c 进行甲基化，然后进行胺化，同样分别得到 13b 和 12。在胺化过程中，还得到了一些氧化产物（14）。与喹唑啉类似物（1）和（2）相比，化合物 12 和 13b 对血小板聚集的抑制作用较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3172
• 作为产物：
  描述：

  5,6-Dimethyl-4-phenyl-1H-thieno[2,3-d]pyrimidin-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到2-chloro-5,6-dimethyl-4-phenylthieno<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Cyclic guanidines XIII. Synthesis of 2-amino-4-phenyl-3,4-dihydrothieno(2,3-d)pyrimidine derivatives.

  摘要：

  本发明描述了一种合成 2-氨基-4-苯基-3，4-二氢噻吩并[2，3-d]嘧啶衍生物（12 和 13b）的方法。用硼氢化钠还原 3-取代的 2，3-二氢噻吩并[2，3-d]嘧啶-2-酮（4c）和-2-硫酮（9b，c），得到 1，2，3，4-四氢衍生物（6c 和 10b，c），而 3-未取代的化合物 4a 只能用氢化铝锂还原，得到 1，2，3，4-四氢衍生物 6a。用硼氢化钠还原 2-Cloro 衍生物 (7)，得到 2-Cloro-3, 4-dihydro 衍生物 8a，该衍生物与溴乙酸乙酯反应，主要得到 3 取代衍生物 (8c)。胺化 8c 后得到化合物 12。对 10b 和 10c 进行甲基化，然后进行胺化，同样分别得到 13b 和 12。在胺化过程中，还得到了一些氧化产物（14）。与喹唑啉类似物（1）和（2）相比，化合物 12 和 13b 对血小板聚集的抑制作用较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3172

文献信息

• ISHIKAWA FUMIYOSHI; YAMAGUCHI HITOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 11, 3172-3177
  作者：ISHIKAWA FUMIYOSHI、 YAMAGUCHI HITOSHI

  DOI：——

  日期：——