4-nitrobenzyl (4E,10R,11S,13R)-10-methyl-8,12-dioxo-13-propyl-9-oxa-1-azabicyclo[9.1.1]tridec-4-ene 2-carboxylate | 1160220-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzyl (4E,10R,11S,13R)-10-methyl-8,12-dioxo-13-propyl-9-oxa-1-azabicyclo[9.1.1]tridec-4-ene 2-carboxylate
• CAS: 1160220-01-8
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₇
• 分子量: 444.485
• InChiKey: XCPNLSWHBPAJSC-QNTXOKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  116.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzyl 2-{(3S,4R)-3-[(1R)-1-(pent-4-enoyloxy)ethyl]-2-oxo-4-propyl-1-azetidinyl}pent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 C₄H₁₀*C₉H₂₂O₄Ti 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-nitrobenzyl (4Z,10R,11S,13R)-10-methyl-8,12-dioxo-13-propyl-9-oxa-1-azabicyclo[9.1.1]tridec-4-ene 2-carboxylate 、 4-nitrobenzyl (4E,10R,11S,13R)-10-methyl-8,12-dioxo-13-propyl-9-oxa-1-azabicyclo[9.1.1]tridec-4-ene 2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型大环 1,3-桥连 2-氮杂环丁酮作为青霉素结合蛋白的潜在抑制剂

  摘要：

  已经在实验和理论上研究了新型双环 2-氮杂环丁酮，其中 P-内酰胺部分嵌入 1,3-桥接大环中。化合物由 (3S,4R)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-乙基]-4-丙基-2-氮杂环丁酮 (3) 通过连续 N1 和 O5 功能化与 ω-烯基链制备通过酰化和/或烷基化反应。通过闭环复分解 (RCM) 环化得到一系列 12 和 13 元环化合物 7、12b、c、17b、c 和 24，其特征是具有优先 (E) 构型的内部 HC=CH 双键，和然后是氢化后相应的饱和 1,3-桥连自行车 8、13b、c、18b、c 和 25。根据 ab initio 量子化学计算，9-11 个原子的桥是不可接近的，12 个原子的桥似乎比 13 个原子的桥更受欢迎。这在实验中得到证实，因为在 13 原子前体的情况下，w-烯基双键迁移与 RCM 反应竞争发生，导致 12 和 13 元环的混合物。我们的 1

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801193