2-[acetyloxymethyl(2-nitrophenyl)]acrylonitrile | 591250-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[acetyloxymethyl(2-nitrophenyl)]acrylonitrile
• 英文别名: [2-Cyano-1-(2-nitrophenyl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 591250-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: JFYWPRBRMUCLIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[acetyloxymethyl(2-nitrophenyl)]acrylonitrile 在 三乙烯二胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 4-(1-cyano-vinyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Baylis-Hillman化学方法研究喹啉结构的另一种方法：SnCl 2介导的串联反应合成4-（取代的乙烯基）-喹啉

  摘要：

  描述了从2-硝基苯甲醛获得的Baylis-Hillman加合物的乙酰基衍生物与含羰基的碳亲核试剂之间的S N 2亲核取代反应产物中稠密取代的喹啉的另一种方法。用SnCl 2处理这些化合物触发串联反应，其中硝基的还原，随后是区域选择性的分子内环化反应，然后脱氢，得到4-（取代的乙烯基）-喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.098
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[acetyloxymethyl(2-nitrophenyl)]acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  碘介导通过烯丙基腙中间体从 MBH 乙酸酯一锅法合成 1,4,5-取代吡唑

  摘要：

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯和肼之间以烯丙基腙为中介的碘介导反应，一锅法区域选择性合成 1,4,5-吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300355

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-3,4-dihydroquinazolines and Imidazo[2,1-b]quinazoline-2-ones¹
  作者：Sanjay Batra、Amita Mishra

  DOI：10.1055/s-0029-1217603

  日期：2009.9

  SN2 reaction of a primary amine on the Baylis-Hillman acetate derived from 2-nitrobenzaldehyde, cyanogen bromide-mediated nitrile addition, and iron-acetic acid promoted reductive cyclization. This approach is also applied to the preparation of imidazo[2,1-b]quinazoline-2-ones and imidazo[2,1-b]quinazolines in one pot. quinazoline - anagrelide - Baylis-Hillman - imidazo[2,1-b]quinazoline - allyl amine

  公开了由Baylis-Hillman衍生物合成2-氨基-3，4-二氢喹唑啉的直接方法。该方案涉及伯胺在源自2-硝基苯甲醛的Baylis-Hillman乙酸酯上的顺序S N 2反应，溴化氰介导的腈加成反应以及铁乙酸促进的还原环化反应。该方法也适用于在一锅中制备咪唑并[ 2,1- b ]喹唑啉-2-ones和咪唑并[2,1- b ]喹唑啉。 喹唑啉-Anagrelide-Baylis-Hillman-咪唑并[2,1- b ]喹唑啉-烯丙基胺 CDRI通讯第7780号。
• Reductive-Cyclization-Mediated Synthesis of Fused Polycyclic Quinolines from Baylis-Hillman Adducts of Acrylonitrile: Scope and Limitations
  作者：Virender Singh、Samiran Hutait、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.200900336

  日期：2009.7

  The synthesis of a variety of polycyclic quinolines is described. The target molecules were obtained in two steps by an initial reductive cyclization followed by another intramolecular cyclization in the allylamines afforded from either the acetates or allyl bromides of Baylis–Hillman adducts of 2-nitrobenzaldehydes and acrylonitrile. The two steps proceeded in one-pot for those substrates in which

  描述了多种多环喹啉的合成。目标分子分两步获得，首先还原性环化，然后在由 2-硝基苯甲醛和丙烯腈的 Baylis-Hillman 加合物的乙酸酯或烯丙基溴提供的烯丙胺中进行另一次分子内环化。对于甲酰基或羟基在第二次分子内环化中与2-氨基喹啉的氨基反应的那些底物，这两个步骤在一锅中进行。相比之下，在烷氧基羰基和氨基参与的底物中进行第二次分子内环化反应需要碱性介质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Baylis-Hillman Acetates in Synthesis: Copper(I)/<i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide Promoted One-Pot Oxidative Intramolecular Cyclization Protocol for the Preparation of Pyrrole-Fused Compounds and the Formal Synthesis of (±)-Crispine A
  作者：Deevi Basavaiah、Balthu Lingaiah、Guddeti Chandrashekar Reddy、Bharat Chandra Sahu

  DOI：10.1002/ejoc.201600384

  日期：2016.5

  A convenient one-pot protocol for the synthesis of benzo-fused and indole-fused indolizines from Baylis–Hillman acetates was developed. This strategy involves CuBr/tert-butyl hydroperoxide promoted oxidation, intramolecular cyclization, and aromatization as key steps. The efficacy of this methodology was demonstrated by the formal synthesis of (±)-crispine A, a biologically active molecule.

  开发了一种方便的从 Baylis-Hillman 醋酸酯合成苯并稠合和吲哚稠合吲哚腙的一锅法。该策略涉及 CuBr/叔丁基过氧化氢促进氧化、分子内环化和芳构化作为关键步骤。(±)-crispine A（一种生物活性分子）的正式合成证明了该方法的有效性。
• A Facile Construction of 6-(Arylmethyl)imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-7-ylamines from Allylamines Derived from Baylis-Hillman Adducts
  作者：Somnath Nag、Amita Mishra、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.200800448

  日期：2008.9

  A facile and convenient synthesis of substituted imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-ylamines from the allylamine derivatives afforded by the Baylis–Hillman acetates of substituted benzaldehydes and heterocyclic aldehydes by treatment with cyanamide is described. Interestingly, the allylamines afforded by heterocyclic aldehydes, which undergo fast Baylis–Hillman reaction, were discovered to undergo a one-pot

  描述了一种由取代苯甲醛和杂环醛的 Baylis-Hillman 醋酸酯通过用氰胺处理得到的烯丙胺衍生物，简单方便地合成取代的咪唑并 [1,2-a] 嘧啶-7-基胺。有趣的是，杂环醛提供的烯丙胺经过快速 Baylis-Hillman 反应，被发现进行一锅反应，而由所有其他醛衍生的烯丙胺通过两步程序反应。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Palladium-catalyzed addition of hydroxylamine derivatives to Baylis–Hillman acetate adducts
  作者：Ch. Raji Reddy、N. Kiranmai、G.S. Kiran Babu、G. Dattatreya Sarma、B. Jagadeesh、S. Chandrasekhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.061

  日期：2007.1

  The first use of hydroxylamine derivatives as the aminoxy equivalent of nucleophiles in palladium catalyzed addition to Baylis–Hillman acetate adducts is described. The reaction proceeds smoothly to give the substituted allyloxy amines in good yield and selectivity.

  描述了羟胺衍生物作为亲核试剂的氨氧基当量在钯催化的Baylis-Hillman乙酸酯加合物中的首次应用。反应平稳进行，以良好的产率和选择性得到取代的烯丙氧基胺。