(1,6-dihydroxy-2-cyclohexen-1-yl)acetic acid ethyl ester | 1092980-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,6-dihydroxy-2-cyclohexen-1-yl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(1,6-dihydroxycyclohex-2-en-1-yl)acetate
• CAS: 1092980-03-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: ULOCOEXCZNGFCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,6-dihydroxy-2-cyclohexen-1-yl)acetic acid ethyl ester 在 silica-supported sodium periodate 、 silica gel 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以0.61 g的产率得到7-oxo-1,3,5-cycloheptatrienecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  扩环方案：合成通用的二氢氢萘酮的制备

  摘要：

  扩环方案，包括将各种烯醇盐亲核试剂1,2-加成至6-三甲基甲硅烷氧基-2-环己烯-1-酮（1）和NaIO 4促进所得二醇2的氧化开环，然后进行分子内的Knoevenagel缩合，提供了多用途的二氢萘酮6。保持氧化性开环产物3中的Z构型对于扩环策略的成功至关重要。二氢萘酮6已经成熟，可以进行进一步的精制，例如氧化为对苯二酚8以及与Danishefsky's diene 10的Diels-Alder反应，得到多环化合物12。

  DOI：

  10.1021/jo802064c
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 6-trimethylsilyloxy-2-cyclohexen-1-one 在 lithium diisopropyl amide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以85%的产率得到(1,6-dihydroxy-2-cyclohexen-1-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  扩环方案：合成通用的二氢氢萘酮的制备

  摘要：

  扩环方案，包括将各种烯醇盐亲核试剂1,2-加成至6-三甲基甲硅烷氧基-2-环己烯-1-酮（1）和NaIO 4促进所得二醇2的氧化开环，然后进行分子内的Knoevenagel缩合，提供了多用途的二氢萘酮6。保持氧化性开环产物3中的Z构型对于扩环策略的成功至关重要。二氢萘酮6已经成熟，可以进行进一步的精制，例如氧化为对苯二酚8以及与Danishefsky's diene 10的Diels-Alder反应，得到多环化合物12。

  DOI：

  10.1021/jo802064c