(2S,4S,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N,2,4,6-tetramethylheptanamide | 945401-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N,2,4,6-tetramethylheptanamide
• CAS: 945401-94-5
• 化学式: C₃₄H₅₅NO₅Si
• 分子量: 585.9
• InChiKey: CYGINQXHKHLSCL-JPFNMMHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N,2,4,6-tetramethylheptanamide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷铵络合物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(((2S,3R,4S,6S)-3,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylheptyloxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin的C16类似物的全合成和生物学评估。

  摘要：

  （-）-dictyostatin关键C16区的结构活性关系是通过类似物的全合成，然后进行详细的生物学表征来建立的。一种通用的合成策略用于制备毫克量的16-正甲基顺式他汀，16-表-顺式他汀和C16-正甲基-C15Z异构体。在此过程中，还制备了许多其他的E / Z异构体和差向异构体，并发现了一种新型的内酯环收缩，可制得具有20元大内酯（而不是22元大内酯）的异-dictyostatins。16-去甲基-15,16-脱氢dictyostatin的合成是通过最大汇聚途径合成的dictyostatin中的第一个，其中三个主要片段组装在一起，背靠背连接，然后通过重新官能化和大环内酯化处理。基于细胞的和生化评估显示，新药中最有效的是16-normethyl-15,16-dehydrodictyostatin和16-normethyldictyostatin，它们的活性仅比（-）-dictyostati

  DOI：

  10.1021/jm061385k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R,3S,4S)-1-iodo-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpentan-3-yl]oxy-dimethylsilane 、 丙酰胺,N-[(1R,2R)-2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基]-N-甲基- 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以6.7 g的产率得到(2S,4S,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N,2,4,6-tetramethylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin的C16类似物的全合成和生物学评估。

  摘要：

  （-）-dictyostatin关键C16区的结构活性关系是通过类似物的全合成，然后进行详细的生物学表征来建立的。一种通用的合成策略用于制备毫克量的16-正甲基顺式他汀，16-表-顺式他汀和C16-正甲基-C15Z异构体。在此过程中，还制备了许多其他的E / Z异构体和差向异构体，并发现了一种新型的内酯环收缩，可制得具有20元大内酯（而不是22元大内酯）的异-dictyostatins。16-去甲基-15,16-脱氢dictyostatin的合成是通过最大汇聚途径合成的dictyostatin中的第一个，其中三个主要片段组装在一起，背靠背连接，然后通过重新官能化和大环内酯化处理。基于细胞的和生化评估显示，新药中最有效的是16-normethyl-15,16-dehydrodictyostatin和16-normethyldictyostatin，它们的活性仅比（-）-dictyostati

  DOI：

  10.1021/jm061385k