(E)-3-[2-Cyclopropyl-4-(4-fluoro-phenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-10-thia-1-aza-benzo[a]azulen-3-yl]-propenal | 130784-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[2-Cyclopropyl-4-(4-fluoro-phenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-10-thia-1-aza-benzo[a]azulen-3-yl]-propenal
• 英文别名: (E)-3-[5-cyclopropyl-3-(4-fluorophenyl)-8-thia-6-azatricyclo[7.5.0.02,7]tetradeca-1(9),2(7),3,5-tetraen-4-yl]prop-2-enal
• CAS: 130784-63-3
• 化学式: C₂₄H₂₂FNOS
• 分子量: 391.509
• InChiKey: PFWHQFJOWASQFX-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[2-Cyclopropyl-4-(4-fluoro-phenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-10-thia-1-aza-benzo[a]azulen-3-yl]-propenal 在 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-(3S,5R)-7-[2-Cyclopropyl-4-(4-fluoro-phenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-10-thia-1-aza-benzo[a]azulen-3-yl]-3,5-dihydroxy-hept-6-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  缩合吡啶和缩合嘧啶基HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过缩合吡啶和缩合嘧啶羧酸酯的酯化反应，通过缩合吡啶，缩醛嘧啶羧酸酯的缩合，醛缩醛与乙酰乙酸二乙酯的缩醛反应和立体选择性还原5，合成了一系列的3,5-二羟基庚烯酸衍生物，其中含有吡唑并吡啶，异恶唑并吡啶，噻吩并吡啶和吡唑并嘧啶为主要骨架。 -羟基酮。发现该系列中的几种化合物在体外具有有效的HMG-CoA还原酶抑制活性，在体内具有明显的胆固醇生物合成抑制活性。已经显示这些支架可以用作天然存在的HMG-CoA还原酶抑制剂中存在的六氢萘环的合适替代物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00203-7
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclopropyl-4-(4-fluoro-phenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-10-thia-1-aza-benzo[a]azulene-3-carboxylic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-[2-Cyclopropyl-4-(4-fluoro-phenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-10-thia-1-aza-benzo[a]azulen-3-yl]-propenal
  参考文献：
  名称：

  缩合吡啶和缩合嘧啶基HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过缩合吡啶和缩合嘧啶羧酸酯的酯化反应，通过缩合吡啶，缩醛嘧啶羧酸酯的缩合，醛缩醛与乙酰乙酸二乙酯的缩醛反应和立体选择性还原5，合成了一系列的3,5-二羟基庚烯酸衍生物，其中含有吡唑并吡啶，异恶唑并吡啶，噻吩并吡啶和吡唑并嘧啶为主要骨架。 -羟基酮。发现该系列中的几种化合物在体外具有有效的HMG-CoA还原酶抑制活性，在体内具有明显的胆固醇生物合成抑制活性。已经显示这些支架可以用作天然存在的HMG-CoA还原酶抑制剂中存在的六氢萘环的合适替代物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00203-7