(2S,3S,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-[(1S,2R)-1-benzyloxy-2-((2R,3S,4R,5S)-4-benzyloxy-5-bromomethyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-methoxymethoxy-propyl]-5-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid methoxy-methyl-amide | 129189-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-[(1S,2R)-1-benzyloxy-2-((2R,3S,4R,5S)-4-benzyloxy-5-bromomethyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-methoxymethoxy-propyl]-5-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: (2S,3S,4S)-2-[(1S,2R)-2-[(2R,3S,4R,5S)-5-(bromomethyl)-3,5-dimethyl-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-3-(methoxymethoxy)-1-phenylmethoxypropyl]-5-hydroxy-N-methoxy-N,4-dimethyl-3,4-bis(phenylmethoxy)pentanamide
• CAS: 129189-24-8
• 化学式: C₄₈H₆₂BrNO₁₀
• 分子量: 892.925
• InChiKey: JNPUPEWBQUBYJY-HJWGXAAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  114.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-[(1S,2R)-1-benzyloxy-2-((2R,3S,4R,5S)-4-benzyloxy-5-bromomethyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-methoxymethoxy-propyl]-5-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid methoxy-methyl-amide 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 amalgamated zinc 、 二甲基硫 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (2S,3S,4R)-3-Benzyloxy-4-((2R,3S,4R,5S)-4-benzyloxy-5-bromomethyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-[(S)-benzyloxy-((S)-4-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-5-methoxymethoxy-pentanal
  参考文献：
  名称：

  吡链菌素A1的9个连续手性中心的吡喃硅酮同源途径

  摘要：

  链吡菌素A的ansa链的前体已经通过吡喃硅酸同源策略制备。九个连续的不对称中心均已组装，其真实性通过简单的1 H NMR方法确定。适当地区分链的末端，以便最终连接抗生素的假芳香部分。在该研究过程中，已经开发了通过利用远程亲电中心进行选择性脱苄基反应的策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97592-1
• 作为产物：
  描述：

  7,10-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-11-bromo-4,6,8,11-tetradeoxy-4-C-(1'-formyl)-6-C-(1''-methoxymethoxymethyl)-2,8,10-tri-C-methyl-D-(or L-)glycero-L-talo-L-altro-1',1-pyranose-undecitol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到(2S,3S,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-[(1S,2R)-1-benzyloxy-2-((2R,3S,4R,5S)-4-benzyloxy-5-bromomethyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-methoxymethoxy-propyl]-5-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  吡链菌素A1的9个连续手性中心的吡喃硅酮同源途径

  摘要：

  链吡菌素A的ansa链的前体已经通过吡喃硅酸同源策略制备。九个连续的不对称中心均已组装，其真实性通过简单的1 H NMR方法确定。适当地区分链的末端，以便最终连接抗生素的假芳香部分。在该研究过程中，已经开发了通过利用远程亲电中心进行选择性脱苄基反应的策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97592-1

文献信息

• MOOTOO, DAVID R.;FRASER-REID, BERT, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 185-200
  作者：MOOTOO, DAVID R.、FRASER-REID, BERT

  DOI：——

  日期：——