3-benzoyl-4-hydroxy-2,6-bis(4-nitrophenyl)-4-phenylcyclohexane-1,1-dicarbonitrile | 434903-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-benzoyl-4-hydroxy-2,6-bis(4-nitrophenyl)-4-phenylcyclohexane-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 434903-68-1
• 化学式: C₃₃H₂₄N₄O₆
• 分子量: 572.577
• InChiKey: MWHOZLPVZQSLAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 N-((1R,2R)-2-((3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)amino)-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 tris(bis(trimethylsilyl)amido)lanthanum(III) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 3-benzoyl-4-hydroxy-2,6-bis(4-nitrophenyl)-4-phenylcyclohexane-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  稀土金属酰胺 RE[N(SiMe3)2]3 与苯氧基官能化 TsDPEN 配体催化丙二腈与不饱和酮的对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  使用稀土金属酰胺 RE[N(SiMe 3 ) 2 ] 3 (RE = Y, Eu, Sm, Nd, La) 和手性苯氧基，很好地建立了 α,β-不饱和酮与丙二腈的催化对映选择性迈克尔加成反应。功能化的 TsDPEN 配体。酰胺镧 La[N(SiMe 3 ) 2 ] 3与手性 TsDPEN 配体 H 3 L 1 [H 3 L 1 = N -((1 R ,2 R )-2-((3,5-di-)叔丁基-2-羟基苄基)氨基)-1,2-二苯基乙基)-4-甲基苯磺酰胺]以1:1.5的摩尔比被证明是THF的最佳配合物，它以优异的产率提供了所需的β-羰基二腈-15 °C 12 小时后具有良好至高的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01435

文献信息

• Synthesis of a Series of Highly Substituted Cyclohexanols via Michael Addition in an Aqueous Medium
  作者：Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.3184/174751911x12977065405044

  日期：2011.3

  The Michael addition of active methylene compounds or nitromethane to chalcones in an aqueous medium and catalysed by tetrabutyl ammonium hydroxide (TBAOH) to afford highly substituted cyclohexanols is described. The protocol provides an efficient route for the synthesis of highly substituted cyclohexanols, with short reaction time, and a range of different substrates in the absence of toxic organic solvents.

  介绍了在水介质中，在氢氧化四丁基铵（TBAOH）的催化下，将活性亚甲基化合物或硝基甲烷与查耳酮进行迈克尔加成，从而得到高取代的环己醇。该方案为高取代环己醇的合成提供了一条有效的途径，反应时间短，在无有毒有机溶剂的条件下可合成一系列不同的底物。