4,4-bis (6-bromohexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene | 713132-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,4-bis (6-bromohexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene
• 英文别名: 4,4-Bis(6-bromohexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene；7,7-bis(6-bromohexyl)-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 713132-35-5
• 化学式: C₂₁H₂₈Br₂S₂
• 分子量: 504.393
• InChiKey: KSWRQYLHDIOXCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis (6-bromohexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (6-bromo-4,4-bis(6-bromohexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophen-2-yl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] MOLECULAR FLUOROPHORES AND PREPARATION METHOD THEREOF AND USE FOR SHORT WAVELENGTH INFRARED IMAGING
  [FR] FLUOROPHORES MOLÉCULAIRES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET LEUR UTILISATION POUR L'IMAGERIE INFRAROUGE À COURTE LONGUEUR D'ONDE

  摘要：

  提供了设计、合成和应用用于生物成像的分子荧光体在短波红外窗口（1000-1700 nm）的内容。这些分子荧光体化合物包括具有电子受体芳香基团、电子给予芳香基团和屏蔽单元的结构，这些屏蔽单元可以保护共轭骨架免受分子间相互作用的影响。

  公开号：

  WO2017190345A1
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 环戊联噻吩 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到4,4-bis (6-bromohexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and facile alkylation of 4H-cyclopenta-[2,1-b:3,4-b′]dithiophene in water

  摘要：

  报道了一种简便且高度经济的方法，用于对4H-环戊-[2,1-b:3,4-b′]二硫杂苯进行二烷基化。

  DOI：

  10.1039/c4ra08119f

文献信息

• Synthesis and Properties of Two Cationic Narrow Band Gap Conjugated Polyelectrolytes
  作者：Zachary B. Henson、Yuan Zhang、Thuc-Quyen Nguyen、Jung Hwa Seo、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1021/ja400140d

  日期：2013.3.20

  We report the design, synthesis, and optical and electronic properties of two novel narrow band gap conjugated polyelectrolytes (NBGCPEs) based on a poly[2,6-(4,4-bis-alkyl-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophene)-alt-4,7-(2,1,3-benzothiadiazole)] donor/acceptor backbone. Comparison with the properties of the neutral precursor material shows that the ionic component in these cationic NBGCPEs leads to

  我们报告了两种基于聚[2,6-(4,4-双-烷基-4H-环戊二烯)[2,1-b] 的新型窄带隙共轭聚电解质 (NBGCPE) 的设计、合成以及光学和电子特性。 ;3,4-b']二噻吩)-alt-4,7-(2,1,3-苯并噻二唑)]供体/受体骨架。与中性前体材料的特性进行比较表明，这些阳离子 NBGCPE 中的离子组分导致吸收光谱的红移和聚合物电子能级的改变。HOMO 和 LUMO 的能量都降低，净效应取决于反离子的选择，即溴化物与四（1-咪唑基）硼酸盐。此外，我们意外地在薄膜晶体管中发现了 n 型传输，这与在具有等电子骨架的中性系统中广泛研究的 p 型传输相反。
• Self‐Doped n‐Type Quinoidal Compounds with Good Air Stability and High Electrical Conductivity for Organic Electronics
  作者：Cheng Wang、Yi Yang、Linlin Lin、Bowei Xu、Jianhui Hou、Yunfeng Deng、Yanhou Geng

  DOI：10.1002/anie.202307856

  日期：2023.8.28

  backbone has been used to develop self-doped n-type conductive molecules (QnNs) with high electrical conductivities and good air stability. Intermolecular electron transfer from the amino groups to the quinoidal backbone was found to result in the self-doping. Applying the QnNs as the cathode interlayer (CIL) in organic solar cells led to an outstanding power conversion efficiency (PCE) of up to 18.2 %.

  闭壳醌型主链已被用来开发具有高电导率和良好空气稳定性的自掺杂n型导电分子（Q n Ns）。发现从氨基到醌型主链的分子间电子转移导致自掺杂。将 Q n Ns 作为有机太阳能电池的阴极中间层 (CIL) 应用，可实现高达 18.2% 的出色功率转换效率 (PCE)。
• Synthesis, Characterization, and Biological Affinity of a Near-Infrared-Emitting Conjugated Oligoelectrolyte
  作者：Alexander W. Thomas、Zachary B. Henson、Jenny Du、Carol A. Vandenberg、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1021/ja412695w

  日期：2014.3.12

  A near-IR-emitting conjugated oligoelectrolyte (COE), ZCOE, was synthesized, and its photophysical features were characterized. The biological affinity of ZCOE is compared to that of an established lipid-membrane-intercalating COE, DSSN+, which has blue-shifted optical properties making it compatible for tracking preferential sites of accumulation. ZCOE exhibits diffuse staining of E. coli cells, whereas it displays internal staining of select yeast cells which also show propidium iodide staining, indicating ZCOE is a "dead" stain for this organism. Staining of mammalian cells reveals complete internalization of ZCOE through endocytosis, as supported by colocalization with LysoTracker and late endosome markers. In all cases DSSN+ persists in the outer membranes, most likely due to its chemical structure more closely resembling a lipid bilayer.