N-[3-methyl-4-nitrobenzoyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine | 1426922-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-methyl-4-nitrobenzoyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• CAS: 1426922-73-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 318.353
• InChiKey: KXELMGACGZEONO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  89.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-methyl-4-nitrobenzoyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine 在 劳森试剂 、 tris(acetonitrile)(η5-cyclopentadienyl)cobalt(II) hexafluorophosphate 、 copper diacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(6-methyl-5-nitro-1-oxo-3-phenyl-1H-inden-2-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化的硫代酰胺定向 C（芳烃）-H 环化与 Ynamide：区域选择性获得 2-氨基茚酮

  摘要：

  本文展示了一种前所未有的硫代酰胺导向的钴 (Co) 催化的亚砜亚胺的 umpolung 环化，使芳基硫代酰胺与 ynamide 能够合成高度取代的 2-氨基茚酮。环化是区域选择性的，形成 β-C-C 和 α-C-CO 键。这种转化甚至在克规模上也是成功的，表现出广泛的范围和不稳定的官能团耐受性，并构建了 43 种不同寻常的结构多样性的 2-氨基茚酮。对照实验和机理研究验证了该转化中的区域选择性结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03989
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[3-methyl-4-nitrobenzoyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Sulfoximine-Directed Ruthenium-Catalyzed ortho-C–H Alkenylation of (Hetero)Arenes: Synthesis of EP3 Receptor Antagonist Analogue

  摘要：

  The reusable sulfoximine directing-group-assisted Ru(II)-catalyzed chemo- and regioselective ortho-C-H alkenylation of arenes and heteroarenes with acrylates and alpha,beta-unsaturated ketones/vinyl sulfone is shown. The N-aroyl sulfoximine undergoes annulation with diphenylacetylene, delivering isoquinolinones and methyl phenyl sulfoxide. The present protocol is successfully employed for the synthesis of the EP3 receptor antagonist analogue.

  DOI：

  10.1021/jo5008465

文献信息

• One-Pot Unsymmetrical {[4 + 2] and [4 + 2]} Double Annulations of <i>o</i>/<i>o</i>′-C–H Bonds of Arenes: Access to Unusual Pyranoisoquinolines
  作者：Majji Shankar、Koushik Ghosh、Kallol Mukherjee、Raja K. Rit、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02068

  日期：2018.9.7

  With the aid of a transformable sulfoximine directing group, unprecedented one-pot unsymmetrical double annulations [4 + 2] and [4 + 2]} of hetero(arenes) with alkynes are revealed under Ru(II) catalysis. Functionalization of both ortho-C–H bonds of (hetero)arene is reflected in the building of unusual 6,6-fused pyranoisoquinoline skeletons. Construction of four [(C–C)–(C–N) and (C–C)–(C–O)] bonds

  借助可转化的亚砜亚胺导向基团，在Ru（II）催化下发现了杂芳烃与炔烃的空前的一锅不对称双环[4 + 2]和[4 + 2]}。（杂）芳烃的两个邻-C-H键的功能化反映在不寻常的6,6-稠合吡喃异喹啉骨架的构建中。在单个催化条件下，一步就可以构建四个[[CC] –（C–N）和（CC] –（C–O）]键。有效地证明了具有两个不同炔烃的芳烃的两个o -C–H键具有挑战性的不对称双环。显示了对照实验和氘加扰结果。
• Ruthenium-Catalyzed <i>ortho</i>-C–H Mono- and Di-imidation of Arenes with <i>N</i>-Tosyloxyphthalimide
  作者：M. Ramu Yadav、Majji Shankar、E. Ramesh、Koushik Ghosh、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00570

  日期：2015.4.17

  The Ru(II)-catalyzed imidation of the o-C–H bond in arenes with N-tosyloxyphthalimide is realized with the assistance of a methyl phenylsulfoximine (MPS) directing group. This method is applicable to access the hitherto difficult o-C–H di-imidation products. The sequential C–N and C–C bond formation of o-C–H arenes creates peripherally decorated benzoic acid derivatives. The readily removable MPS-DG

  N-甲苯磺酰氧基邻苯二甲酰亚胺在Ru（II）催化的芳烃中o -C-H键的酰亚胺化反应是通过甲基苯基亚磺酰亚胺（MPS）导向基团实现的。此方法适用于访问迄今困难的o -C–H二酰亚胺化产品。o -C–H芳烃的顺序C–N和C–C键形成会产生周边装饰的苯甲酸衍生物。易于除去的MPS-DG和易于修饰的邻苯二甲酰部分使该策略对于构建高度官能化的带有CN的芳烃和杂芳烃具有可行性。
• Sulfur and Nitrogen Modulated One-Pot Double Annulation of Arenes
  作者：Majji Shankar、Arijit Saha、Arghadip Ghosh、Somratan Sau、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01674

  日期：2021.11.5

  nitrogen moieties of methylphenyl sulfoximine (MPS)-enabled aryl thioamides are independently involved in annulation with unactivated alkynes to construct the unusual 6,6-fused thiopyranoisoquinoline skeletons. The MPS directing group plays a vital role in making this unprecedented Ru-catalyzed one-pot double annulation of aryl thioamides with alkynes chemo- and regioselective. Both the o,o′-C–H bonds of

  甲基苯基亚砜亚胺 (MPS) 启用的芳基硫代酰胺的硫和氮部分独立参与与未活化炔烃的环化，以构建不寻常的 6,6-稠合吡喃异喹啉骨架。MPS 导向基团在使这种前所未有的 Ru 催化的芳基硫代酰胺与炔烃的一锅双环化具有化学和区域选择性方面起着至关重要的作用。无论是O，O'-通过克服无可争议的挑战，芳基基序的 C-H 键依次功能化以形成四个键 [C-C、C-S 和 C-C、C-N]。“S”中毒对过渡金属催化剂的影响和 S 对氧化的敏感性。新的isothiochromene-1-one骨架已成功构建，因为环化以S开始，而不是硫代酰胺与炔烃的N基序。还讨论了噻吩并异喹啉衍生物的初步光物理性质。
• Sulfoximine Directed Intermolecular <i>o</i>-C–H Amidation of Arenes with Sulfonyl Azides
  作者：M. Ramu Yadav、Raja K. Rit、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/ol400411v

  日期：2013.4.5

  The Ru(II)-catalyzed Intermolecular o-C-H amidation of arenes in N-benzoylated sulfoximine with sulfonyl azides is demonstrated. The reaction proceeds with broad substrate scope and tolerates various functional groups. Base hydrolysis of the amidation product provides the anthranilic acid derivatives and methylphenyl sulfoximine (MPS) directing group. This method Is successfully employed for the synthesis of HMR 1766.