9-(RS)-(3-fluoro-2-hydroxypropyl)-6-nitro-1-deazapurine | 144867-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 9-(RS)-(3-fluoro-2-hydroxypropyl)-6-nitro-1-deazapurine
• 英文别名: 1-fluoro-3-(7-nitroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)propan-2-ol
• CAS: 144867-18-5
• 化学式: C₉H₉FN₄O₃
• 分子量: 240.194
• InChiKey: SVYWKFKJULRDDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(RS)-(3-fluoro-2-hydroxypropyl)-6-nitro-1-deazapurine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到9-(RS)-(3-fluoro-2-hydroxypropyl)-1-deazaadenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isomeric N-(3-Fluoro-2-hydroxypropyl) and N-(2-Fluoro-3-hydroxypropyl) Derivatives of Purine and Pyrimidine Bases

  摘要：

  氟甲氧环氧烷（III）与杂环碱在碳酸钾存在下反应，得到腺嘌呤（VI）、3-脱氮腺嘌呤（VII）、2-氨基-6-氯嘌呤（XII）、6-硝基-1-脱氮嘌呤（IX）、4-甲氧基-2-嘧啶酮（XVIII）及其5-甲基衍生物（XIX）的N-(3-氟-2-羟基丙基)衍生物。化合物XII、XVIII和XIX的酸水解产物分别为9-(3-氟-2-羟基丙基)鸟嘌呤（XIII）、1-(3-氟-2-羟基丙基)尿嘧啶（XX）和-胸腺嘧啶（XXI）。中间体XVIII和XIX经氨解反应得到1-(3-氟-2-羟基丙基)胞嘧啶（XXII）和-5-甲基胞嘧啶（XXIII）。氯衍生物XII与叠氮化钠反应，随后氢化形成2-氨基-6-叠氮基嘌呤（XIV），再经氢解反应得到9-(3-氟-2-羟基丙基)-2,6-二氨基嘌呤（XV）。化合物IX经氢化反应得到9-(3-氟-2-羟基丙基)-1-脱氮腺嘌呤（X）。苄氧甲氧环氧烷（XXIV）与吡啶-氢氟酸加合物反应，得到3-苄氧基-2-氟丙醇（XXV），其磺酸酯XXVI与腺嘌呤的钠盐反应，随后中间体XXVII的氢解反应得到9-(2-氟-3-羟基丙基)腺嘌呤（XXVIII）。通过化合物XXX与腺嘌呤的钠盐反应，随后甲醇解反应，得到同一化合物。钠盐的Xl、XVI和XVII与合成物XXX的缩合反应，随后酸去保护反应，得到9-(2-氟-3-羟基丙基)鸟嘌呤（XXXIII）、1-(2-氟-3-羟基丙基)尿嘧啶（XXXVI）和1-(2-氟-3-羟基丙基)胸腺嘧啶（XXXVII）。通过相应的4-甲氧基嘧啶中间体XXXIV和XXXV的氨解反应，得到1-(2-氟-3-羟基丙基)胞嘧啶（XXXVIII）和5-甲基胞嘧啶（XXXIX）。

  DOI：

  10.1135/cccc19921466
• 作为产物：
  描述：

  环氧氟丙烷 、 7-nitroimidazo[4,5-b]pyridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到9-(RS)-(3-fluoro-2-hydroxypropyl)-6-nitro-1-deazapurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isomeric N-(3-Fluoro-2-hydroxypropyl) and N-(2-Fluoro-3-hydroxypropyl) Derivatives of Purine and Pyrimidine Bases

  摘要：

  氟甲氧环氧烷（III）与杂环碱在碳酸钾存在下反应，得到腺嘌呤（VI）、3-脱氮腺嘌呤（VII）、2-氨基-6-氯嘌呤（XII）、6-硝基-1-脱氮嘌呤（IX）、4-甲氧基-2-嘧啶酮（XVIII）及其5-甲基衍生物（XIX）的N-(3-氟-2-羟基丙基)衍生物。化合物XII、XVIII和XIX的酸水解产物分别为9-(3-氟-2-羟基丙基)鸟嘌呤（XIII）、1-(3-氟-2-羟基丙基)尿嘧啶（XX）和-胸腺嘧啶（XXI）。中间体XVIII和XIX经氨解反应得到1-(3-氟-2-羟基丙基)胞嘧啶（XXII）和-5-甲基胞嘧啶（XXIII）。氯衍生物XII与叠氮化钠反应，随后氢化形成2-氨基-6-叠氮基嘌呤（XIV），再经氢解反应得到9-(3-氟-2-羟基丙基)-2,6-二氨基嘌呤（XV）。化合物IX经氢化反应得到9-(3-氟-2-羟基丙基)-1-脱氮腺嘌呤（X）。苄氧甲氧环氧烷（XXIV）与吡啶-氢氟酸加合物反应，得到3-苄氧基-2-氟丙醇（XXV），其磺酸酯XXVI与腺嘌呤的钠盐反应，随后中间体XXVII的氢解反应得到9-(2-氟-3-羟基丙基)腺嘌呤（XXVIII）。通过化合物XXX与腺嘌呤的钠盐反应，随后甲醇解反应，得到同一化合物。钠盐的Xl、XVI和XVII与合成物XXX的缩合反应，随后酸去保护反应，得到9-(2-氟-3-羟基丙基)鸟嘌呤（XXXIII）、1-(2-氟-3-羟基丙基)尿嘧啶（XXXVI）和1-(2-氟-3-羟基丙基)胸腺嘧啶（XXXVII）。通过相应的4-甲氧基嘧啶中间体XXXIV和XXXV的氨解反应，得到1-(2-氟-3-羟基丙基)胞嘧啶（XXXVIII）和5-甲基胞嘧啶（XXXIX）。

  DOI：

  10.1135/cccc19921466