3-碘-4-异丙氧基苯甲酸甲酯 | 1131614-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-碘-4-异丙氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl-3-iodo-4-isopropoxybenzoate
• 英文别名: Methyl 3-iodo-4-isopropoxybenzoate；methyl 3-iodo-4-propan-2-yloxybenzoate
• CAS: 1131614-15-7
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₃
• 分子量: 320.127
• InChiKey: VHSJZCFDCZSXNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-4-异丙氧基苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl 2,2-dimethyl-3-((phenylsulfonyl)methyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的自由基加法/环化反应，构建涉及分子内1，5-氢原子转移过程的苯磺酰基官能化二氢苯并呋喃

  摘要：

  建立了可见光诱导的2-炔基芳基醚与亚磺酸钠的自由基级联反应，用于合成磺酰基官能化的二氢苯并呋喃，并且分子内的1,5-氢原子转移参与了该转化。该过程为构建二氢苯并呋喃环提供了有效而便捷的CC形成方案。反应中容许2-炔基芳基醚和亚磺酸钠上的各种取代基，并且以中等至良好的产率获得相应的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03038
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 4-羟基-3-碘苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-碘-4-异丙氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的自由基加法/环化反应，构建涉及分子内1，5-氢原子转移过程的苯磺酰基官能化二氢苯并呋喃

  摘要：

  建立了可见光诱导的2-炔基芳基醚与亚磺酸钠的自由基级联反应，用于合成磺酰基官能化的二氢苯并呋喃，并且分子内的1,5-氢原子转移参与了该转化。该过程为构建二氢苯并呋喃环提供了有效而便捷的CC形成方案。反应中容许2-炔基芳基醚和亚磺酸钠上的各种取代基，并且以中等至良好的产率获得相应的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03038

文献信息

• Visible-Light-Catalyzed Tandem Radical Addition/1,5-Hydrogen Atom Transfer/Cyclization of 2-Alkynylarylethers with Sulfonyl Chlorides
  作者：Long Li、Jiao-Zhe Li、Yong-Bin Sun、Chun-Mei Luo、Hui Qiu、Keqi Tang、Hongxin Liu、Wen-Ting Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01977

  日期：2022.7.1

  A novel visible-light-catalyzed tandem radical addition/1,5-hydrogen atom transfer/cyclization cascade of 2-alkynylarylethers with sulfonyl chlorides in 2-methyltetrahydrofuran was developed under photocatalyst- and additive-free conditions. This reaction relies on unique energy transfer and solvent-radical relay strategies to generate sulfonyl radicals for the preparation of a series of sulfonyl-functionalized

  在无光催化剂和无添加剂条件下，开发了一种新型可见光催化串联自由基加成/1,5-氢原子转移/环化级联的 2-炔基芳基醚与磺酰氯在 2-甲基四氢呋喃中。该反应依赖于独特的能量转移和溶剂自由基中继策略来产生磺酰基自由基，以在可见光或太阳辐射的催化下以中等至高产率制备一系列磺酰基官能化的二氢苯并呋喃。
• Visible Light-Induced Radical Addition/Annulation to Construct Phenylsulfonyl-Functionalized Dihydrobenzofurans Involving an Intramolecular 1,5-Hydrogen Atom Transfer Process
  作者：Shentong Xie、Yifan Li、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03038

  日期：2020.11.20

  A visible light-induced radical cascade reaction of 2-alkynylarylethers with sodium sulfinates was established for the synthesis of sulfonyl-functionalized dihydrobenzofurans, and an intramolecular 1,5-hydrogen atom transfer was involved in this transformation. This process provided an efficient and convenient C–C formation protocol for the construction of a dihydrobenzofuran ring. Various substituents

  建立了可见光诱导的2-炔基芳基醚与亚磺酸钠的自由基级联反应，用于合成磺酰基官能化的二氢苯并呋喃，并且分子内的1,5-氢原子转移参与了该转化。该过程为构建二氢苯并呋喃环提供了有效而便捷的CC形成方案。反应中容许2-炔基芳基醚和亚磺酸钠上的各种取代基，并且以中等至良好的产率获得相应的产物。