7-benzyl-2-chloro-6-methoxypurine | 1370371-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-benzyl-2-chloro-6-methoxypurine
• 英文别名: 7-benzyl-2-chloro-6-methoxy-7H-purine
• CAS: 1370371-06-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₄O
• 分子量: 274.71
• InChiKey: DBYPZKQMYBWBHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyl-2-chloro-6-methoxypurine 在 palladium on activated charcoal 、 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 3-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内糖基化的立体控制方法合成3-异嘌呤核苷：3-（2-脱氧-β-d-核呋喃核糖基）黄嘌呤和异鸟嘌呤

  摘要：

  3-异嘌呤核苷，即3-（呋喃呋喃糖基）嘌呤核苷，由于其潜在的生物学活性并作为修饰的寡核苷酸的组分，因此是令人感兴趣的。开发了区域和立体控制的方法，用于使用分子内糖基化方案合成β-2'-脱氧-3-异嘌呤核苷。通过3-（2-脱氧-β - d-核呋喃呋喃糖基）黄嘌呤和异鸟嘌呤的第一化学合成显示了该方法的可用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.045
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 7-benzyl-2-chloro-6-methoxypurine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内糖基化的立体控制方法合成3-异嘌呤核苷：3-（2-脱氧-β-d-核呋喃核糖基）黄嘌呤和异鸟嘌呤

  摘要：

  3-异嘌呤核苷，即3-（呋喃呋喃糖基）嘌呤核苷，由于其潜在的生物学活性并作为修饰的寡核苷酸的组分，因此是令人感兴趣的。开发了区域和立体控制的方法，用于使用分子内糖基化方案合成β-2'-脱氧-3-异嘌呤核苷。通过3-（2-脱氧-β - d-核呋喃呋喃糖基）黄嘌呤和异鸟嘌呤的第一化学合成显示了该方法的可用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.045