N-benzylidene-2-(diphenylphosphino)benzeneamine | 154638-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-2-(diphenylphosphino)benzeneamine
• 英文别名: o-(diphenylphosphino)(N-benzylidene)aniline；N-benzylidene-2-(diphenylphosphino)aniline；2-(Ph2P)C6H4N=CHPh；N-Benzylidene-o-(diphenylphosphino)aniline；N-(2-diphenylphosphanylphenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 154638-80-9
• 化学式: C₂₅H₂₀NP
• 分子量: 365.414
• InChiKey: WKTQCINEBDLMDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.0±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-2-(diphenylphosphino)benzeneamine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[Ph2P(S)]C6H4N=CHPh
  参考文献：
  名称：

  可靠合成膦和膦硫化物-1,2,3,4-四氢喹啉和膦硫化物喹啉

  摘要：

  描述了膦和膦硫化物-1,2,3,4-四氢喹啉和膦硫化物喹啉的合成。合成路线涉及 2-膦基苯胺或 2-膦硫化物-苯胺、醛和苯乙烯的多组分反应，用于制备膦基-或硫化膦-1,2,3,4-四氢喹啉，并允许选择性生成两种以一种简短、有效和可靠的方法提供立体中心。硫化膦-1,2,3,4-四氢喹啉的选择性氧化导致形成硫化膦喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700258
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-(二苯基膦)苯胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-benzylidene-2-(diphenylphosphino)benzeneamine
  参考文献：
  名称：

  可靠合成膦和膦硫化物-1,2,3,4-四氢喹啉和膦硫化物喹啉

  摘要：

  描述了膦和膦硫化物-1,2,3,4-四氢喹啉和膦硫化物喹啉的合成。合成路线涉及 2-膦基苯胺或 2-膦硫化物-苯胺、醛和苯乙烯的多组分反应，用于制备膦基-或硫化膦-1,2,3,4-四氢喹啉，并允许选择性生成两种以一种简短、有效和可靠的方法提供立体中心。硫化膦-1,2,3,4-四氢喹啉的选择性氧化导致形成硫化膦喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700258

文献信息

• Iminophosphines: synthesis, formation of 2,3-dihydro-1H-benzo[1,3]azaphosphol-3-ium salts and N-(pyridin-2-yl)-2-diphenylphosphinoylaniline, coordination chemistry and applications in platinum group catalyzed Suzuki coupling reactions and hydrosilylations
  作者：Simon Doherty、Julian G Knight、Tom H Scanlan、Mark R.J Elsegood、William Clegg

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01203-2

  日期：2002.5

  been characterized by a single-crystal X-ray structure determination. The bidentate iminophosphine 2-Ph2PC6H4NC(H)Ph reacts with [(cycloocta-1,5-diene)PdClX] X=Cl, Me) to give [Pd2-Ph2PC6H4NC(H)Ph}ClX] and the imino-diphosphine 2-Ph2PC6H4NC(H)C6H4-PPh2 reacts with [(cycloocta-1,5-diene)PdClMe] to give [Pd2-Ph2PC6H4NC(H)C6H4PPh2}ClMe] and each has been characterized by single-crystal X-ray crystallography

  非质子和质子双环和多齿iminophosphines 2-PH 2 PC 6 H ^ 4 NCR 1 - [R 2（R 1 = H，R 2 =苯基= 2a中; R 1 =我- [R 2 =苯基= 2b中; R 1 = H，R 2＝ 2-噻吩基＝2c； R 1＝ H，R 2＝ C 6 H 4 -2-PPh 2＝2d； R 1＝ H，R 2＝ C 6 H 4 -2-OH ＝2e， [R 1＝ H，R 2＝ C 6 H 4 -2-OH-3-Bu t＝2f；n＝ 1 。R 1 = H，R 2 = CH 2 C（O）Me = 2g）是通过2-（二苯基膦基）苯胺与相应的醛-酮的酸催化缩合制备的。亚氨基膦图2d可以用氰基硼氢化钠还原，得到相应的氨基二膦2-PH 2 PC 6 H ^ 4 N（H）CH 2 C ^ 6 ħ 4 -2-PPH 2（2H）。在化学计算量的酸存在下，2-（二苯基膦基）苯胺以意外
• Room-temperature nickel-catalysed cross-couplings of aryl chlorides with arylzincs
  作者：Ning Liu、Li Wang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c0cc03064c

  日期：——

  P,N,O-chelate nickel complexes efficiently catalyse the cross-coupling reaction of aryl chlorides with arylzinc reagents in a 1:1 THF-NMP mixture. The reactions proceed at room temperature with low catalyst loading.

  P，N，O-螯合物镍络合物可有效催化芳基氯化物与芳基锌试剂在1：1 THF-NMP混合物中的交叉偶联反应。反应在室温下以低催化剂负载进行。
• Cluster chemistry
  作者：Chris J. Adams、Michael I. Bruce、Paul A. Duckworth、Paul A. Humphrey、Olaf Kühl、Edward R.T. Tiekink、William R. Cullen、Pierre Braunstein、Silverio Coco Cea、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80013-8

  日期：1994.3

  M3LnPR2(C6H4X)} [M3Ln= (Ru/Os3(CO)11 or RU3(μ-dppm)(CO)9; X=NH2, NHCOPh, N=CHPh, CHO or CH=NNHAr, but not all combinations] have been prepared and their reactions studied. Predominant were H-migrations from the ary] substituent X to cluster; less facile were CC bond cleavage reactions, and PC bond cleavages were not observed. Under the conditions used, the complexes Ru3(CO)11PPh2(C6H4X-2)} were transient

  M 3 L n PR 2（C 6 H 4 X）}类型的几种配合物[M 3 L n =（Ru / Os 3（CO）11或RU 3（μ-dppm）（CO）9； X =制备了NH 2，NHCOPh，N = CHPh，CHO或CH = NNHAr，但并未研究所有反应，主要是H从芳基取代基X迁移至簇；CC键断裂较不容易没有观察到反应，没有观察到PC键断裂。在所用条件下，络合物Ru 3（CO）11 PPh 2（C 6 H4 X-2）}均RU的形成瞬时中间体3（μ-H）μ-PPH 2（C 6 H ^ 4（XH）-2）}（CO）9 ; 类似的Ru 3（μ-dppm）和Os 3（μ-dppm）配合物更坚固。对于通过RU 3（CO）12和相关配合物与PPh 2 CH 2 C（O）Ph}}反应制得的簇，发现了相似的反应，其中H从配体向簇的迁移导致形成膦-烯酸酯体系。报道了配合物Os 3（CO）11
• Intra- and Intermolecular Hydroamination of Alkynes Catalyzed by <i>ortho</i>-Metalated Iridium Complexes
  作者：Rung-Yi Lai、K. Surekha、Akito Hayashi、Fumiyuki Ozawa、Yi-Hong Liu、Shie-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/om060965c

  日期：2007.2.1

  All iridium complexes are not good catalysts for hydroamination. However, the combination of 5 with NaB[3,5-C6H3(CF3)2]4 (denoted as NaBArF4) provides a potent catalytic system for both intra- and intermolecular hydroamination of alkynes. Intramolecular reaction of o-(2-phenylethynyl)anilines produces the corresponding indoles in good yields. Furthermore, intermolecular hydroamination takes place smoothly

  的反应ø - （二苯基膦基）（ñ -亚苄基）苯胺（P〜Ñ）用的[Ir（COD）CL] 2次，得到取代产物[（P〜Ñ）IR（COD）CL]（1）。的治疗1用的AgBF 4的产率环金属铱氢化物络合物[ P，N，C - （P〜Ñ）IR（COD）H] BF 4（2）。在另一方面，下CO的大气压力，进行的[Ir（COD）CL]的取代2与P〜Ñ导致的形成[P，N，C - （P〜Ñ）IR（CO）的HCl（5）。在氯化四乙基铵的存在下，通过4与CO的反应，可以实现4向5的转化。两个4和5是通过光谱和X-射线结构分析来表征。所有铱络合物都不是加氢胺化的良好催化剂。但是，5与NaB [3,5-C 6 H 3（CF 3）2 ] 4（表示为NaBAr F 4）的组合）为炔烃的分子内和分子间加氢胺化提供了有效的催化系统。邻-（2-苯基乙炔基）苯胺的分子内反应以良好的产率产生相应的吲哚。此外，分子间加氢胺能顺利进行以
• Palladium(II) Complexes with Phosphorus−Nitrogen Mixed Donors. Efficient Catalysts for the Heck Reaction
  作者：K. Rajender Reddy、K. Surekha、Gene-Hsiang Lee、Shie-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/om000089h

  日期：2000.6.1

  Pd(II) complexes of phosphine−nitrogen (P−N) bidentate donors act as efficient catalysts for the Heck reaction. In a typical example, reaction of phenyl iodide with methyl acrylate in N-methylpyrrolidinone (NMP) at ca. 130 °C provides the Heck product with a turnover number of up to 106. In addition, the coupling reaction of 4-bromoacetophenone with olefin in a quantitative yield was achieved by using

  膦-氮（PN）双齿供体的Pd（II）配合物可作为Heck反应的有效催化剂。在一个典型的例子中，苯基碘化物与丙烯酸甲酯在N-甲基吡咯烷酮（NMP）中于约200 ℃反应。130°C可为Heck产品提供高达10 6的周转率。另外，通过在碘化钠存在下使用相同的催化剂，以定量收率实现了4-溴苯乙酮与烯烃的偶联反应。