(1S,3R)-3,7-dimethyl-8-((E)-2-((1R,3S,6R)-5-oxo-4,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)vinyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl acetate | 936649-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1S,3R)-3,7-dimethyl-8-((E)-2-((1R,3S,6R)-5-oxo-4,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)vinyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl acetate
• 英文别名: [(1S,3R)-3,7-dimethyl-8-[(E)-2-[(1R,4S,6R)-2-oxo-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl]ethenyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 936649-49-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: RAOWUMUPSSNSHL-WDHZNJLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-3,7-dimethyl-8-((E)-2-((1R,3S,6R)-5-oxo-4,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)vinyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl acetate 在 苯硒酚 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (E,3R,5S)-7-[(6R,8S)-8-acetyloxy-2,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 Nozaki-Hiyama 反应的强效 HMG-CoA 还原酶抑制剂 FR901512 的结构解析和对映选择性全合成

  摘要：

  完成了强效HMG-CoA还原酶抑制剂FR901512的结构解析和对映选择性全合成。FR901512 由市售的 2-溴-4-甲基苯甲醛通过 FR901516 分 15 个步骤制备，总产率为 16.3%（平均产率为 89%）。我们开发的催化不对称 Nozaki-Hiyama 反应通过这项工作证明了它们的适用性和可靠性，从而实现了这些新他汀类药物的简洁、高效和无保护基团的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ja070812w
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-1-[(6R,8S)-8-acetoxy-2,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]hexa-1,5-dien-3-yl acrylate 在 Grubbs catalyst first generation 叔丁基过氧化氢 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1S,3R)-3,7-dimethyl-8-((E)-2-((1R,3S,6R)-5-oxo-4,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)vinyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 Nozaki-Hiyama 反应的强效 HMG-CoA 还原酶抑制剂 FR901512 的结构解析和对映选择性全合成

  摘要：

  完成了强效HMG-CoA还原酶抑制剂FR901512的结构解析和对映选择性全合成。FR901512 由市售的 2-溴-4-甲基苯甲醛通过 FR901516 分 15 个步骤制备，总产率为 16.3%（平均产率为 89%）。我们开发的催化不对称 Nozaki-Hiyama 反应通过这项工作证明了它们的适用性和可靠性，从而实现了这些新他汀类药物的简洁、高效和无保护基团的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ja070812w

文献信息

• Structure Elucidation and Enantioselective Total Synthesis of the HMG-CoA Reductase Inhibitors FR901512 and FR901516
  作者：Masahisa Nakada、Masahiro Inoue

  DOI：10.1055/s-0029-1216980

  日期：2009.11

  overall yield (89% average yield). This study validated the applicability and reliability of the catalytic asymmetric Nozaki-Hiyama reactions that were developed by us. These reactions enabled the concise, efficient, and protecting-group-free enantioselective total syntheses of these new statins. asymmetric catalysis - enantioselective synthesis - Nozaki-Hiyama reaction - structure elucidation - total

  审查了有效的HMG-CoA还原酶抑制剂FR901512（1）和FR901516（2）的对映选择性全合成。FR901512分15步由市售化合物通过2步制备，总收率16.3％（平均收率89％）。这项研究验证了我们开发的催化不对称Nozaki-Hiyama反应的适用性和可靠性。这些反应使得这些新的他汀类药物能够进行简明，有效和无保护基的对映选择性总合成。 不对称催化-对映选择性合成-野崎aki山反应-结构解析-全合成