(E)-1-(styrylsulfonyl)-2-(trifluoromethyl)benzene | 1571792-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(styrylsulfonyl)-2-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-phenylethenyl]sulfonyl-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1571792-31-8
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₂S
• 分子量: 312.312
• InChiKey: USKAAAPNZNIKRG-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-三氟甲基苯硫醇 在 di-iodine pentaoxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(E)-1-(styrylsulfonyl)-2-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳烃与硫醇的无金属氧化偶联导致（E）-乙烯基砜

  摘要：

  在无金属条件下，已经开发出一种简便的由I 2 O 5介导的芳香族烯烃与硫醇向乙烯基砜的直接氧化偶合的方法。该方法学提供了一种简便有效的方法，可从易于获得的起始材料中以优异的区域选择性来制备各种（E）-乙烯基砜。目前的氧化偶合反应不仅扩大了烯烃与硫醇的官能化范围，而且使其成为对（E）-乙烯基砜的传统合成方法的实用而有力的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00994

文献信息

• Copper-catalyzed highly selective direct hydrosulfonylation of alkynes with arylsulfinic acids leading to vinyl sulfones
  作者：Wei Wei、Jinli Li、Daoshan Yang、Jiangwei Wen、Yueting Jiao、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1039/c3ob42522c

  日期：——

  Copper-catalyzed direct hydrosulfonylation of alkynes with arylsulfinic acids for the synthesis of (E)-vinyl sulfones has been developed with 100% atom efficiency.

  铜催化的炔烃与芳基亚砜酸直接进行烷基化反应，用于合成(E)-乙烯基亚砜，原子效率达到100%。
• Synthesis of Vinyl and 1,3‐Dienyl Sulfones Enabled by Photochemical Excitation of Halogen‐Bonding Complexes
  作者：Helena F. Piedra、Carlos Valdés、Manuel Plaza

  DOI：10.1002/adsc.202301381

  日期：2024.3.19

  interaction, a non-bonding orbital of a nucleophilic electron donor (HaB acceptor) engages in charge transfer with an antibonding orbital (σ*) of an electron acceptor-specifically, the corresponding organic halide (HaB donor).14 This stabilizing interplay is instrumental in the creation of halogen-bonding complexes, a distinctive subset of EDA (electron donor-acceptor) complexes.15 Initiating a photochemical

  介绍 开发 C−S 键构建新方法是现代有机合成研究的前沿领域。1在此框架内，利用可见光作为驱动力的光化学方法可实现前所未有的激活模式，与传统方法相比，为含硫分子提供更有效的途径，使其特别有吸引力。2 乙烯基砜被认为是药物发现中的特殊结构，由于其有趣的生物学特性，不同的研究小组对它们的合成进行了多年的研究（方案 1，a）。3然而，专注于锻造此类化合物的传统方法通常需要高温、长反应时间、使用化学计量的氧化剂或使用复杂的催化剂。4在这方面，近年来，不同的研究小组开发了创新的光化学方法，为获取含砜分子提供了一种替代的、简化的方法。5特别是，依赖于可见光驱动的光催化剂激发的合成策略是合成此类化合物的最新合成策略（方案 1，b）。在此背景下，高的研究小组最近报道了一种优雅的光氧化还原方法，以苯乙烯和磺酰亚胺酰氟为原料，基于钌基光催化剂和DBU作为超级碱的组合来制备乙烯基砜（方案1，b） .1). 6同样在