tert-butyl-[(3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-[(1R,3R)-3-methyl-5-phenylsulfanyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)pentyl]oxolan-2-yl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butoxy]-diphenylsilane | 945468-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-[(1R,3R)-3-methyl-5-phenylsulfanyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)pentyl]oxolan-2-yl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butoxy]-diphenylsilane
• CAS: 945468-76-8
• 化学式: C₆₃H₁₀₄O₈SSi₅
• 分子量: 1162.01
• InChiKey: HDHVCJBLTMBUDL-TZWDBUHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.28
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-[(1R,3R)-3-methyl-5-phenylsulfanyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)pentyl]oxolan-2-yl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butoxy]-diphenylsilane 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到[(1R,3R)-5-(benzenesulfonyl)-1-[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(1S,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butyl]-5-methyloxolan-2-yl]-3-methyl-1-trimethylsilyloxypentan-3-yl]oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素2的C8–C20和C21–C30片段的合成

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了腹泻性贝类毒素果胶毒素2的C8–C20和C21–C30片段。C8–C20片段由对应于C8–C15片段的膦酸酯组装而成（由l-苹果酸分19步制备） ）和相当于C16–C20链段的醛（由3-甲基-3-丁烯醇分9步合成），通过12步过程进行，包括Horner-Wadsworth-Emmons反应，区域和立体选择性还原生成的烯酮，非对映选择性环氧化，以及形成C环的5- exo环氧切割。C21–C30段是从（S）-缩水甘油经13个步骤构建而成，其途径包括通过Evans方法通过5- exo环氧切割形成E环并在C27处进行立体选择性甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.136
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 tert-butyl-[(3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-[(1R,3R)-3-methyl-5-phenylsulfanyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)pentyl]oxolan-2-yl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素2的C8–C20和C21–C30片段的合成

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了腹泻性贝类毒素果胶毒素2的C8–C20和C21–C30片段。C8–C20片段由对应于C8–C15片段的膦酸酯组装而成（由l-苹果酸分19步制备） ）和相当于C16–C20链段的醛（由3-甲基-3-丁烯醇分9步合成），通过12步过程进行，包括Horner-Wadsworth-Emmons反应，区域和立体选择性还原生成的烯酮，非对映选择性环氧化，以及形成C环的5- exo环氧切割。C21–C30段是从（S）-缩水甘油经13个步骤构建而成，其途径包括通过Evans方法通过5- exo环氧切割形成E环并在C27处进行立体选择性甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.136