Aethyl-7-oxo-2-methyl-2-heptenoat | 71778-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Aethyl-7-oxo-2-methyl-2-heptenoat
• 英文别名: ethyl (E)-2-methyl-7-oxohept-2-enoate
• CAS: 71778-63-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: SOAMXCQSJLEHQJ-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aethyl-7-oxo-2-methyl-2-heptenoat 在 [VCl3(thf)3] 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到Ethyl trans-2-(2-hydroxycyclopenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Vanadium(II)-promoted cyclization of 5,6-enals or 5,6-ynals. A stereoselective approach to trans-2-alkyl- or trans-2-alkylidenecyclopentanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00016a036
• 作为产物：
  描述：

  2-carbethoxy-2-methylcyclohexanone 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOSSANYI J.; PERALES J.; KAWENOKI I.; MORIZUR J. P.; LAACHACH A., SYNTHESIS, 1979, NO 4, 279-281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Henry/Michael/Retro-Henry/Henry Domino Sequence Promoted by Bifunctional Organocatalysts
  作者：Arianna Quintavalla、Marco Lombardo、Shrihari P. Sanap、Claudio Trombini

  DOI：10.1002/adsc.201201135

  日期：2013.3.25

  A highly stereoselective route to densely functionalized cyclohexanes is described, via a Cinchona‐based bifunctional organocatalyzed Henry/Michael/retro‐Henry/Henry domino reaction. The peculiar stereoconvergent mechanism allows the creation of up to four contiguous stereocenters in a highly stereodefined manner starting from both achiral aldehydes and racemic nitro alcohols. The simple and efficient

  通过基于Cinchona的双官能有机催化的Henry / Michael / retro-Henry / Henry多米诺反应，描述了一种高度立体选择性的途径，用于高密度官能化的环己烷。独特的立体收敛机制允许从非手性醛和外消旋硝基醇开始，以高度立体确定的方式创建多达四个连续的立体中心。可以利用简单有效的方案来合成各种底物以及有用的生物活性分子。
• Intramolecular [3 + 2] annulation of allenylsilane-enes: Direct synthesis of highly strained trans-fused 5/5 ring systems
  作者：Na Lv、Jing-Chun Han、Peng Zhang、Yu-Rou Huang、Zi-Xun Xu、Kunhua Xu、Xin-Feng Wang、Xin Li、Lung Wa Chung、Chuang-Chuang Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.08.009

  日期：2024.1

  The first asymmetric total synthesis of β-funebrene, which contains a highly strained -fused 5/5 ring system, has been achieved. The synthetically challenging and multi-functionalized -fused 5/5 ring systems were diastereoselectively and efficiently constructed by the first intramolecular [3 + 2] annulation reaction of allenylsilane-enes. This simple, direct transformation shows broad substrate scope

  首次实现了含有高张力稠合5/5环体系的β-funebrene的不对称全合成。通过丙二烯基硅烷-烯的第一个分子内[3 + 2]环化反应，非对映选择性且高效地构建了具有合成挑战性的多功能稠合5/5环系统。这种简单、直接的转化显示了广泛的底物范围并且具有立体定向性。因此，这项工作代表了第一个从无环前体直接合成稠合 5/5 环系统的立体选择性方法。
• Weak Interaction Activates Esters: Reconciling Catalytic Activity and Turnover Contradiction by Tailored Chalcogen Bonding
  作者：Ziqiang Zhao、Yi Liu、Yao Wang

  DOI：10.1021/jacs.4c01541

  日期：2024.5.15

  esters by strong Lewis acids via the formation of covalent adducts is a classic strategy to give reactivity; however, this approach frequently incurs limited turnover due to the low efficiency in the dissociation of catalyst from a stable catalyst-product complex. While the use of some weak interaction catalysts that can easily dissociate from any bonding complexes in the reaction system would solve this

  强路易斯酸通过形成共价加合物来活化酯是提供反应性的经典策略；然而，由于催化剂从稳定的催化剂-产物复合物中解离的效率低，这种方法经常导致转化率有限。虽然使用一些可以轻松从反应体系中的任何键合络合物解离的弱相互作用催化剂可以解决催化剂周转问题，但这些非共价力在酯活化中提供的催化活性较差，反过来又提出了一个艰巨的挑战。在这里，我们描述了弱相互作用下酯的活化和催化转化，这为协调催化活性和周转问题提供了一个有前景的平台。开发了几种定制的硫族键合催化剂用于酯的活化，能够实现几种固有的低反应性狄尔斯-阿尔德反应以及通过弱硫族键合相互作用实现内酯的开环聚合。这种超分子催化方法特别突出的是它能够促进一些不常见的狄尔斯-阿尔德反应，涉及使用带有吸电子基团的二烯与α,β-不饱和酯偶联作为亲双烯体和结合竞争性路易斯碱位点的底物，其中典型的强路易斯酸显示出较低的催化效率，而代表性的氢键和卤素键催化剂则没有活性。