R-2-ureido-(2-thienyl)acetyl chloride | 74529-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: R-2-ureido-(2-thienyl)acetyl chloride
• 英文别名: (2R)-2-(carbamoylamino)-2-thiophen-2-ylacetyl chloride
• CAS: 74529-44-5
• 化学式: C₇H₇ClN₂O₂S
• 分子量: 218.664
• InChiKey: WFVMZOGAXNNFLC-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-2-ureido-(2-thienyl)acetyl chloride 生成 (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-7-[[(2R)-2-(carbamoylamino)-2-thiophen-2-ylacetyl]amino]-3-[[1-(2-hydroxyethyl)tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl]-7-methoxy-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MATSUMURA, HIROMU;YANO, TOSHISADA;NARISADA, MASAYUKI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(carbamoylamino)-2-thiophen-2-ylacetic acid 生成 R-2-ureido-(2-thienyl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  MATSUMURA, HIROMU;YANO, TOSHISADA;NARISADA, MASAYUKI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Trifluoromethylcephalosporins. II. Synthesis and in vitro antibacterial activities of 3-trifluoromethylcephalosporin derivatives.
  作者：YOICHI KAWANO、TAIICHIRO WATANABE、JUNICHI SAKAI、HIDETOSHI WATANABE、MITSUO NAGANO、TAKUZO NISHIMURA、TETSUO MIYADERA

  DOI：10.1248/cpb.28.70

  日期：——

  Various acylamido derivatives of 3-trifluoromethyl-3-cephem-4-carboxylic acid were synthesized and tested for in vitro antibacterial activities. The 3-trifluoromethylcephalosporin derivatives synthesized herein are 7α- and 7β-acylamido-3-cephem-, 7α- methoxy-7β-acylamido-3-cephem- and 7β-acylamido-2-cephem-4-carboxylic acids. Among these compounds, the R-mandelamido derivative (IIIb) showed the highest antibacterial activity against gram-negative bacteria at pH 7.0. The minimum inhibitory concentration values of the 2-thienylacetamido- and phenylglycylamido derivatives are compared with those of the 3-methyl- and 3-chloro analogs, and structure-activity relationships are discussed.

  合成了 3-三氟甲基-3-头孢-4-羧酸的各种酰氨基衍生物，并进行了体外抗菌活性测试。本文合成的 3-三氟甲基头孢菌素衍生物是 7α- 和 7β- 乙酰氨基-3-头孢-、7α-甲氧基-7β-乙酰氨基-3-头孢-和 7β- 乙酰氨基-2-头孢-4-羧酸。在这些化合物中，R-扁桃酰氨基衍生物（IIIb）在 pH 值为 7.0 时对革兰氏阴性菌的抗菌活性最高。将 2-噻吩乙酰胺基和苯基甘氨酰氨基衍生物的最小抑菌浓度值与 3-甲基和 3-氯类似物的最小抑菌浓度值进行了比较，并讨论了结构-活性关系。