N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-8-amino-1-octanol | 863305-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-8-amino-1-octanol
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl N-(8-hydroxyoctyl)carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(8-hydroxyoctyl)carbamate
• CAS: 863305-06-0
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃
• 分子量: 367.488
• InChiKey: DTQWJJURIVGCEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-8-amino-1-octanol 在 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-8-aminooctanal
  参考文献：
  名称：

  两性霉素 B 的霉胺取向控制与麦角甾醇的相互作用：具有氨基-羰基桥的构象限制衍生物的甾醇依赖性活性

  摘要：

  已知两性霉素 B (AmB 1) 组装在一起并形成跨生物膜的离子通道。抗生素由霉胺和大环内酯部分组成，推测其相对几何形状是药物通道活性和甾醇选择性的决定因素。为了更好地理解氨基糖取向与药物活性之间的关系，我们制备了构象限制衍生物 2-4，其中氨基和羧基与不同长度的烷基链桥接在一起。跨脂双层膜的 K+ 流入分析表明，麦角甾醇的选择性在衍生物之间存在显着差异；短桥接衍生物 2 几乎失去了选择性，而 3 显示出比 AmB 本身更高的麦角甾醇偏好。基于 NOE 衍生距离的 2-4 的蒙特卡罗构象分析表明，2 的氨基糖部分由于短桥而接近 C41，而 3 和 4 的氨基糖部分指向外。氨基糖部分和大环内酯环的相互取向在衍生物 2 和 3 中是如此刚性，以至于在脂质膜中形成复合物时，这些构象应该保持不变。这些结果强烈表明衍生物 2 和 3 之间甾醇偏好的巨大差异归因于氨基糖部分的不同取向。这些发现使我们能够提出一个解释

  DOI：

  10.1021/ja051597r
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-8-amino-1-octanol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素 B 的霉胺取向控制与麦角甾醇的相互作用：具有氨基-羰基桥的构象限制衍生物的甾醇依赖性活性

  摘要：

  已知两性霉素 B (AmB 1) 组装在一起并形成跨生物膜的离子通道。抗生素由霉胺和大环内酯部分组成，推测其相对几何形状是药物通道活性和甾醇选择性的决定因素。为了更好地理解氨基糖取向与药物活性之间的关系，我们制备了构象限制衍生物 2-4，其中氨基和羧基与不同长度的烷基链桥接在一起。跨脂双层膜的 K+ 流入分析表明，麦角甾醇的选择性在衍生物之间存在显着差异；短桥接衍生物 2 几乎失去了选择性，而 3 显示出比 AmB 本身更高的麦角甾醇偏好。基于 NOE 衍生距离的 2-4 的蒙特卡罗构象分析表明，2 的氨基糖部分由于短桥而接近 C41，而 3 和 4 的氨基糖部分指向外。氨基糖部分和大环内酯环的相互取向在衍生物 2 和 3 中是如此刚性，以至于在脂质膜中形成复合物时，这些构象应该保持不变。这些结果强烈表明衍生物 2 和 3 之间甾醇偏好的巨大差异归因于氨基糖部分的不同取向。这些发现使我们能够提出一个解释

  DOI：

  10.1021/ja051597r

文献信息

• Fluorescent PARP Inhibitors Applied To Intracranial Glioblastoma: Accumulation and Persistence In Vivo
  作者：Zhe Gao、Zhen Yang、Zheng Li、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00712

  日期：2022.6.9