tert-butyl (4S,1'S)-2,2-dimethyl-4-<1'hydroxy-3'-(trimethylsilyl)-2'-propynyl>oxazolidine-3-carboxylate | 117487-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S,1'S)-2,2-dimethyl-4-<1'hydroxy-3'-(trimethylsilyl)-2'-propynyl>oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1S)-1-hydroxy-3-trimethylsilylprop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 117487-52-2
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄Si
• 分子量: 327.496
• InChiKey: JFHIJWYXKLNPBC-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,1'S)-2,2-dimethyl-4-<1'hydroxy-3'-(trimethylsilyl)-2'-propynyl>oxazolidine-3-carboxylate 在 氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到tert-butyl (4S,1'S)-2,2-dimethyl-4-(1'hydroxy-2'propynyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由L-丝氨酸合成D-赤型和D-苏式-鞘氨醇衍生物

  摘要：

  受保护的丝氨酸醛10转化为结晶Ñ -Boc保护的鞘氨醇6 - 9通过3步反应序列。将化合物10以高非对映选择性（95％）转化为分别为赤型或苏型炔烃17和18。的赤式异构体17通过加入形成为10锂pentadecyne的16在THF / HMPT在-78℃，而相应的苏式异构体18在ZnBr的存在下制备2在Et 2 O中。缩醛部分的脱保护得到1，3-二醇19和20。通过在Lindlar催化剂上进行部分加氢，将这些二醇用Red-Al选择性还原为（E）-鞘氨醇6和8或（Z） -异构体7和9。N- Boc基团的裂解和进一步转化为神经酰胺很容易实现，这是通过将6转化为N-十八烷酰基-D-赤型-鞘氨醇5来实现的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710208
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到tert-butyl (4S,1'S)-2,2-dimethyl-4-<1'hydroxy-3'-(trimethylsilyl)-2'-propynyl>oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A stereodivergent route to two epimeric 2-pyrrolidinylglycine derivatives

  摘要：

  A new route to two epimeric 2-pyrrolidinylglycine derivatives is developed, which features Mitsunobu amination of a chiral allyl alcohol and ring-closing metathesis as key steps. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.030

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Synthesis of Medium-Sized Heterocycles by Using Bromoallenes as an Allyl Dication Equivalent
  作者：Hiroaki Ohno、Hisao Hamaguchi、Miyo Ohata、Shohei Kosaka、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ja048693x

  日期：2004.7.1

  We have developed a highly regio- and stereoselective synthesis of medium-sized heterocycles containing one or two heteroatoms via cyclization of bromoallenes bearing an oxygen, nitrogen, or carbon nucleophilic functionality in the presence of a palladium(0) catalyst and alcohol. In this reaction, bromoallenes act as an allyl dication equivalent, and the intramolecular nucleophilic attack takes place

  我们开发了一种高度区域选择性和立体选择性合成的中等大小杂环，通过在钯 (0) 催化剂和醇的存在下，带有氧、氮或碳亲核官能团的溴丙二烯环化。在该反应中，溴丙二烯充当烯丙基双阳离子等价物，分子内亲核攻击仅发生在丙二烯部分的中心碳原子上。有趣的是，具有五原子系链的碳亲核试剂的溴丙二烯可提供具有反式构型的八元环，而具有氧或氮亲核试剂的溴丙二烯则选择性地提供相应的顺式环。这是第一个证明通过溴丙二烯环化合成中等大小环的例子，
• HEROLD, PETER, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 2, 354-362
  作者：HEROLD, PETER

  DOI：——

  日期：——