3-碘-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-吡啶 | 857934-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-碘-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-吡啶
• 中文别名: 3-碘-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-吡啶
• 英文名称: 3-iodo-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• CAS: 857934-93-1
• 化学式: C₁₁H₁₅BINO₂
• 分子量: 330.961
• InChiKey: HOYNEGFOCLODRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-吡啶 、 (1,10-phenanthroline)(perfluoropropyl)copper(I) 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以70.9 mg的产率得到3-iodo-5-(perfluoropropyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用芳基硼酸酯和 [(phen)CuRF] 对芳烃和芳溴化物进行全氟烷基化的一般策略

  摘要：

  描述了一种从芳烃和芳基溴化物合成芳基全氟烷烃的通用方法。取代的芳烃或芳基溴化物在原位转化为芳基硼酸酯，该芳基硼酸酯易于在空气中与 [(phen)CuR F ]进行全氟烷基化。广泛的芳基溴底物首次以良好的产率全氟烷基化。[(phen)CuCF 3 ] 现在可商购并已以 20 g 的规模制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201106668
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 在 copper(l) iodide 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 sodium iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-碘-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-吡啶
  参考文献：
  名称：

  基于Teraryl的α-螺旋模拟物的模块合成，第2部分：在3-位具有氨基酸侧链的5-吡啶硼酸频哪醇酯基砌块的合成

  摘要：

  最常见的蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）之一是一种蛋白质的α-螺旋与另一种蛋白质的表面之间的相互作用。三苯基支架是抑制PPI的生物启发性基序，已被确定为合适的α-螺旋模拟物。该策略的挑战性方面之一是三苯在生理条件下的溶解性差。在文献中，据报道吡咯并嘧啶，嘧啶或哒嗪类模拟物显示出更高的溶解度。我们为基于苯基核心单元的线性吡啶型三芳基芳烃的合成提出了一种新的收敛策略。合成3,5-二取代吡啶基硼酸频哪醇酯的3位氨基酸侧链的一般方法（代表Phe，Leu，Ile，Lys，Asp，介绍了Asn），并利用了Knochel-Grignard试剂的官能团耐受性。该构建基块已用于收敛的原位二步合成芳基α-螺旋模拟物。

  DOI：

  10.1002/chem.201203006

文献信息

• Palladium Mediated Synthesis of Protein–Polyarene Conjugates
  作者：Jacob Rodriguez、Heemal H. Dhanjee、Bradley L. Pentelute、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.2c03492

  日期：2022.7.6

  protein–palladium oxidative addition complexes (OACs) that enable catalyst transfer polymerization to furnish protein–polyarene conjugates. These polymerizations occur with electron-deficient monomers in aqueous buffers open to air at mild (≤37 °C) temperatures with full conversion of the protein OAC and an average polymer length of nine repeating units. Proteins with polyarene chains terminated with palladium

  催化剂转移聚合 (CTP) 广泛应用于合成定义明确的 π-共轭聚合物。与可在水中进行的其他聚合反应（例如，受控自由基聚合和开环聚合）不同，CTP 尚未适用于生物聚合物的改性。在这里，我们报告了使用蛋白质-钯氧化加成络合物 (OAC) 使催化剂转移聚合能够提供蛋白质-聚芳烃共轭物。这些聚合发生在水性缓冲液中的缺电子单体在温和 (≤37 °C) 温度下对空气开放，蛋白质 OAC 完全转化，平均聚合物长度为九个重复单元。具有以钯 OAC 终止的聚芳烃链的蛋白质可以很容易地分离。
• Preparation and Selective Reactions of Mixed Bimetallic Aromatic and Heteroaromatic Boron-Magnesium Reagents
  作者：Oliver Baron、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200462928

  日期：2005.5.13
• A General Strategy for the Perfluoroalkylation of Arenes and Arylbromides by Using Arylboronate Esters and [(phen)CuRF]
  作者：Nichole D. Litvinas、Patrick S. Fier、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201106668

  日期：2012.1.9

  method for the synthesis of aryl perfluoroalkanes from arenes and aryl bromides is described. Substituted arenes or aryl bromides are converted in situ to an aryl boronate ester that readily undergoes perfluoroalkylation in air with [(phen)CuRF]. A broad range of aryl bromide substrates were perfluoroalkylated in good yield for the first time. [(phen)CuCF3] is now commercially available and has been prepared

  描述了一种从芳烃和芳基溴化物合成芳基全氟烷烃的通用方法。取代的芳烃或芳基溴化物在原位转化为芳基硼酸酯，该芳基硼酸酯易于在空气中与 [(phen)CuR F ]进行全氟烷基化。广泛的芳基溴底物首次以良好的产率全氟烷基化。[(phen)CuCF 3 ] 现在可商购并已以 20 g 的规模制备。
• A Modular Synthesis of Teraryl-Based α-Helix Mimetics, Part 2: Synthesis of 5-Pyridine Boronic Acid Pinacol Ester Building Blocks with Amino Acid Side Chains in 3-Position
  作者：Martin Peters、Melanie Trobe、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/chem.201203006

  日期：2013.2.11

  general approach for the synthesis of 3,5‐disubstituted pyridine‐based boronic acid pinacol esters with amino acid side chains in the 3‐position (representing Phe, Leu, Ile, Lys, Asp, Asn) is presented and exploits the functional group tolerance of the Knochel–Grignard reagents. The building blocks have been used in a convergent in situ two‐step synthesis of teraryl α‐helix mimetics.

  最常见的蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）之一是一种蛋白质的α-螺旋与另一种蛋白质的表面之间的相互作用。三苯基支架是抑制PPI的生物启发性基序，已被确定为合适的α-螺旋模拟物。该策略的挑战性方面之一是三苯在生理条件下的溶解性差。在文献中，据报道吡咯并嘧啶，嘧啶或哒嗪类模拟物显示出更高的溶解度。我们为基于苯基核心单元的线性吡啶型三芳基芳烃的合成提出了一种新的收敛策略。合成3,5-二取代吡啶基硼酸频哪醇酯的3位氨基酸侧链的一般方法（代表Phe，Leu，Ile，Lys，Asp，介绍了Asn），并利用了Knochel-Grignard试剂的官能团耐受性。该构建基块已用于收敛的原位二步合成芳基α-螺旋模拟物。