(20R)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-25-oxo-27-norcholest-5-ene | 142732-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-25-oxo-27-norcholest-5-ene
• 英文别名: tert-butyldimethylsilyl 25-keto-27-norcholesterol；(6R)-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]heptan-2-one
• CAS: 142732-72-7
• 化学式: C₃₂H₅₆O₂Si
• 分子量: 500.881
• InChiKey: KYCSRQXEYZCLEE-NWKCFVCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.35
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-25-oxo-27-norcholest-5-ene 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-7-羟基-6-甲基庚烷-2-基]-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-醇
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的类固醇侧链中立体异构中心在有机溶剂中的酯交换反应：26-羟基胆固醇的情况

  摘要：

  的洋葱假单胞菌（PCL）脂肪酶选择性催化（25S）的酰化的（25R，S）-26羟基胆固醇的异构体1a中，当酯交换反应与乙酸乙烯酯在（氯仿/四氢呋喃的有机溶剂的混合物不可逆地进行）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00222-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4R)-2-(benzenesulfonyl)-4-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-8-ethoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]pentyl]-2-methyl-1,3-dioxolane 在 咪唑 、 sodium amalgam 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (20R)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-25-oxo-27-norcholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的类固醇侧链中立体异构中心在有机溶剂中的酯交换反应：26-羟基胆固醇的情况

  摘要：

  的洋葱假单胞菌（PCL）脂肪酶选择性催化（25S）的酰化的（25R，S）-26羟基胆固醇的异构体1a中，当酯交换反应与乙酸乙烯酯在（氯仿/四氢呋喃的有机溶剂的混合物不可逆地进行）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00222-5

文献信息

• Substrate analog studies of the ω-regiospecificity of Mycobacterium tuberculosis cholesterol metabolizing cytochrome P450 enzymes CYP124A1, CYP125A1 and CYP142A1
  作者：Jonathan B. Johnston、Arti A. Singh、Anaelle A. Clary、Chiung-Kuan Chen、Patricia Y. Hayes、Sharon Chow、James J. De Voss、Paul R. Ortiz de Montellano

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.003

  日期：2012.7

  the synthesis and evaluation of a series of cholesterol side-chain analogs as mechanistic probes of three important Mycobacterium tuberculosis cytochrome P450 enzymes that selectively oxidize the ω-position of the methyl-branched cholesterol side-chain. To probe the structural requirements for the thermodynamically disfavored ω-regiospecificity we compared the binding of these substrate analogs to each

  我们报告了一系列胆固醇侧链类似物的合成和评估，作为三种重要的结核分枝杆菌细胞色素 P450 酶的机械探针，这些酶选择性地氧化甲基支链胆固醇侧链的 ω 位置。为了探究热力学上不利的 ω-区域特异性的结构要求，我们比较了这些底物类似物与每个 P450 的结合，确定了转换率，并表征了酶产物。结果在酶的结构-活性关系以及它们的活性位点如何强制ω-氧化的背景下进行讨论。
• Chemoenzymatic syntheses of (25R)- and (25S)-25-hydroxy-27-nor-cholesterol, a steroid bearing a secondary hydroxy group in the side chain
  作者：Patrizia Ferraboschi、Fabio Pecora、Shahrzad Reza-Elahi、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00257-8

  日期：1999.7

  (25R)- and (25S)-25-hydroxy-27-nor-cholesterol 1c, were prepared by enzymatic resolution of the stereogenic center in the side chain of compound 4a or by synthesis of the side chain using, as a chiral synthon, the enantiomerically pure phenylsulfonyl alkanol 6a prepared by different biocatalytic approaches. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  （25R）-和（25S）-25-羟基-27-nor-胆固醇1c是通过酶解分辨率处理化合物4a侧链中的手性中心，或者通过将作为手性试剂的对映体纯的对甲苯磺酰基醇6a（采用不同生物催化方法制备）用于侧链的合成制得的。（C）1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• NOVEL CHOLEST-4-EN-3-ONE OXIME DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND PREPARATION METHOD
  申请人：Pruss Rebecca

  公开号：US20110224180A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to novel chemical compounds, in particular cholest-4-en-3-one oxime derivatives and to the use thereof as medicaments, especially as cytoprotective medicaments, in particular neuroprotective, cardioprotective and/or hepatoprotective medicaments.

  本发明涉及新型化合物，特别是胆甾-4-烯-3-酮肟衍生物，并将其用作药物，尤其是细胞保护药物，特别是神经保护、心脏保护和/或肝脏保护药物。