(20R)-cholesta-5,25-dien-3β-ol | 15240-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-cholesta-5,25-dien-3β-ol
• 英文别名: 25-dehydrocholesterol；cholesta-5,25-dien-3β-ol；Cholesta-5,25-dienol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-6-en-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 15240-13-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: RLFTZYOYELHUIM-DPAQBDIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  121.2-122.2 °C
• 沸点：
  481.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-cholesta-5,25-dien-3β-ol 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 胆固醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation of some unsaturated side chain derivatives of cholesterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a023
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-3β-acetoxybisnorchol-5-en-22-al 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (20R)-cholesta-5,25-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of desmosterol from (20S,22R,S)-3.beta.-acetoxychola-5,23-dien-22-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a045

文献信息

• Substrate analog studies of the ω-regiospecificity of Mycobacterium tuberculosis cholesterol metabolizing cytochrome P450 enzymes CYP124A1, CYP125A1 and CYP142A1
  作者：Jonathan B. Johnston、Arti A. Singh、Anaelle A. Clary、Chiung-Kuan Chen、Patricia Y. Hayes、Sharon Chow、James J. De Voss、Paul R. Ortiz de Montellano

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.003

  日期：2012.7

  the synthesis and evaluation of a series of cholesterol side-chain analogs as mechanistic probes of three important Mycobacterium tuberculosis cytochrome P450 enzymes that selectively oxidize the ω-position of the methyl-branched cholesterol side-chain. To probe the structural requirements for the thermodynamically disfavored ω-regiospecificity we compared the binding of these substrate analogs to each

  我们报告了一系列胆固醇侧链类似物的合成和评估，作为三种重要的结核分枝杆菌细胞色素 P450 酶的机械探针，这些酶选择性地氧化甲基支链胆固醇侧链的 ω 位置。为了探究热力学上不利的 ω-区域特异性的结构要求，我们比较了这些底物类似物与每个 P450 的结合，确定了转换率，并表征了酶产物。结果在酶的结构-活性关系以及它们的活性位点如何强制ω-氧化的背景下进行讨论。
• Contribution to the Study of Marine Products. XLVI. 24- and 25-Dehydrocholesterol
  作者：WERNER BERGMANN、JOHN P. DUSZA

  DOI：10.1021/jo01097a034

  日期：1958.3
• Marine Sterols. III. The Synthesis of 24-Methylenecholesterol and 25-Dehydrocholesterol
  作者：D. R. Idler、U. H. M. Fagerlund

  DOI：10.1021/ja01565a063

  日期：1957.4
• 25-ethinyl steroids
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：US02673206A1

  公开（公告）日：1954-03-23
• Preparation of some unsaturated side chain derivatives of cholesterol
  作者：Henry W. Kircher、Fumiko U. Rosenstein

  DOI：10.1021/jo00348a023

  日期：1982.4