3-碘-5-甲基肉桂腈 | 1018450-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-碘-5-甲基肉桂腈
• 英文名称: (E)-3-iodo-5-methyl-cinnamonitrile
• 英文别名: 3-Iodo-5-methylcinnamonitrile；(E)-3-(3-iodo-5-methylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1018450-07-1
• 化学式: C₁₀H₈IN
• 分子量: 269.085
• InChiKey: AQCASFHAHXVWFU-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-5-甲基肉桂腈 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-5-chloro-3-((3-(2-cyanovinyl)-5-methylphenyl)-(methoxy)phosphoryl)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非核苷逆转录酶抑制剂GSK2248761A（IDX-899）的生产路线的开发和规模扩大：先进的关键手性中间体的合成

  摘要：

  描述了合成次膦酸酯GSK2248761A的中间体的新的和改进的合成途径。在关键步骤中，我们描述了钯催化的磷-碳偶联的第一个工艺规模示例，该阶段可在一个伸缩阶段将GSK2248761A的整个主链以68 kg的平均产率达到65％。这种非同寻常的化学反应使路线从六个化学阶段减少到四个，并消除了许多对环境不利的试剂和溶剂。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00356
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-bromo-5-methyl-cinnamonitrile 在 copper(l) iodide 、 sodium iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 20.42h， 以77%的产率得到3-碘-5-甲基肉桂腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIOMERICALLY PURE PHOSPHOINDOLES AS HIV INHIBITORS
  [FR] phosphoindoles ÉnantiomÉriquement purs utilisables en tant qu'inhibiteurs du vih

  摘要：

  公开号：

  WO2008042240A3

文献信息

• Enantiomerically pure phosphoindoles as HIV inhibitors
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20080213217A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  3-phosphoindole compounds substantially in the form of a single enantiomer useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, and particularly for HIV infections are provided. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the 3-phosphoindole compounds alone or in combination with one or more other anti-viral agents, processes for their preparation, and methods of manufacturing a medicament incorporating these compounds.

  本发明提供了单一对映体形式的3-磷酸吲哚化合物，用于治疗黄病毒科病毒感染，特别是用于治疗HIV感染。还提供了包含3-磷酸吲哚化合物的药物组合物或与一个或多个其他抗病毒制剂的组合物，以及其制备方法和制造包含这些化合物的药物的方法。
• ENANTIOMERICALLY PURE PHOSPHOINDOLES AS HIV INHIBITORS
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20110257129A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  3-phosphoindole compounds substantially in the form of a single enantiomer useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, and particularly for HIV infections are provided. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the 3-phosphoindole compounds alone or in combination with one or more other anti-viral agents, processes for their preparation, and methods of manufacturing a medicament incorporating these compounds.

  本发明提供了单对映体形式的3-磷酸吲哚化合物，用于治疗黄病毒科病毒感染，尤其是用于治疗HIV感染。还提供了包含3-磷酸吲哚化合物的药物组合物，或与一种或多种其他抗病毒药物结合的药物组合物，以及制备这些化合物的过程和制造含有这些化合物的药物的方法。
• ENANTIOMERICALLY PURE PHOSPHOINDOLE AS HIV INHIBITOR
  申请人：IDENIX Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2078029B1

  公开（公告）日：2014-05-14
• US7960428B2
  申请人：——

  公开号：US7960428B2

  公开（公告）日：2011-06-14
• US8486991B2
  申请人：——

  公开号：US8486991B2

  公开（公告）日：2013-07-16