N-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 854634-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-phenylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 854634-75-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 323.415
• InChiKey: RNFYDAAPRPSPEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  500.5±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 硫酸 、 水 、 硝酸 作用下， 生成 5-phenyl-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  The Nitration of Certain Halobiphenyls. IV. Nitro Derivatives of 3-Bromobiphenyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01217a039
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  直接C ？苯甲酸的H酰胺化通过串联脱羧引入间氨基和对氨基

  摘要：

  开发了具有磺酰叠氮化物的苯甲酸的Ir催化轻度CH酰胺化反应，可实现高效且具有官能团相容性的反应。随后，将氨基酰胺化的邻氨基苯甲酸产物进行原羧化反应，可得到间位或对位取代的（N-磺酰基）苯胺衍生物，而其他CH官能化方法则无法获得后者。脱羧步骤与酰胺化条件兼容，可实现方便的一锅两步工艺。

  DOI：

  10.1002/chem.201500331

文献信息

• Direct Reaction of Nitroarenes and Thiols via Photodriven Oxygen Atom Transfer for Access to Sulfonamides
  作者：Zhaowei Bao、Juan Zou、Chengli Mou、Zhichao Jin、Shi-Chao Ren、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03770

  日期：2022.12.9

  a novel strategy that directly couples nitro compounds and thiols to form sulfonamides atom- and redox-economically. Mechanistic studies suggest our reaction proceeds via direct photoexcitation of nitroarenes that eventually transfers the oxygen atoms from the nitro group to the thiol unit.

  磺酰胺是药物和农用化学品中的常见基序。通常，此类官能团是通过胺与分别由硝基化合物和硫醇预先合成的磺酰氯反应来制备的。在这里，我们报告了一种新的策略，可以直接偶联硝基化合物和硫醇，经济地形成磺酰胺原子和氧化还原。机理研究表明我们的反应通过硝基芳烃的直接光激发进行，最终将氧原子从硝基转移到硫醇单元。