(2-Ethylphenyl)tributyltin | 127686-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Ethylphenyl)tributyltin
• 英文别名: Tributyl-(2-ethylphenyl)stannane
• CAS: 127686-16-2
• 化学式: C₂₀H₃₆Sn
• 分子量: 395.216
• InChiKey: LRSGWUBPLOUGIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Ethylphenyl)tributyltin 在 甲基安非他命 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-乙基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Arnswald, Martin; Neumann, Wilhelm P., Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 9, p. 1997 - 2000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-2-碘苯 、 叔丁基锡烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74 %的产率得到(2-Ethylphenyl)tributyltin
  参考文献：
  名称：

  甲锡烷基钾的可靠生成：高反应性甲锡烷基阴离子及其应用

  摘要：

  有机金属试剂，如有机锂和格氏试剂，长期以来因其卓越的反应活性而在化学合成中备受推崇。相比之下，它们的钠和钾对应物的应用相对缓慢，尽管它们由于离子特性增强而增强了反应性。由于这些重碱金属试剂的可及性受到限制，这种惰性持续存在。在这项研究中，我们的重点是设计一种方便实用的方法来制造重碱金属基试剂，特别是那些以钾为基础的试剂。在此，我们提出了一种通过简单组合容易获得的甲硅烷基锡烷和t -BuOK来生成锡烷基钾（Sn-K）试剂的新颖、直接的方法。随后，生成的 Sn-K 试剂被有效地用于芳基卤化物的甲锡烷基取代，在无过渡金属的条件下直接提供一系列芳基锡烷。该应用明显强调了高反应性 Sn-K 物质的潜在效用，迄今为止，该物质在合成有机化学领域中的应用很少。此外，我们的研究证实，与成熟的锡锂 (Sn-Li) 试剂相比，Sn-K 试剂表现出明显优越的反应性。这种增强的反应性可归因于 Sn-K 离子特性的增强，这一点得到了计算实验的支持。

  DOI：

  10.1039/d4sc04526b

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling of arylstannanes with organic sulfonates: a comprehensive study
  作者：Vittorio Farina、Bala Krishnan、Daniel R. Marshall、Gregory P. Roth

  DOI：10.1021/jo00072a028

  日期：1993.9

  The effect of ligands and lithium chloride on the rates of the palladium catalyzed coupling between organic triflates and arylstannanes was studied. The dependence of the rate on the ligand is similar to the one previously reported for the coupling of vinylstannanes, but in the present case triphenylarsine is shown to be superior to both triphenylphosphine and tri(2-furyl)phosphine. The effect of added chloride is complex and varies depending on solvent and ligand used. Ortho-substituted arylstannanes tend to transfer alkyl moieties to a substantial extent , and therefore rates and efficiencies of aryl vs alkyl transfer were quantitated. When ortho substituents that are potentially coordinating to tin are used, no rate acceleration in the alkyl transfer process was observed, which is in contrast with two recently reported studies that suggest nucleophilic assistance at tin to be important in the transmetalation step. An important side reaction in the coupling of poorly reactive vinyltriflates and most aryltriflates is the Pd-induced homocoupling of the stannane to form biaryls. The experimental factors that control this process were evaluated.
• Kobs, Uwe; Neumann, Wilhelm P., Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 11, p. 2191 - 2194
  作者：Kobs, Uwe、Neumann, Wilhelm P.

  DOI：——

  日期：——
• KOBS, UWE;NEUMANN, WILHELM P., CHEM. BER., 123,(1990) N1, C. 2191-2194
  作者：KOBS, UWE、NEUMANN, WILHELM P.

  DOI：——

  日期：——