(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(pivaloyloxy)-2-((pivaloyloxy)methyl)-6-(undec-10-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate) | 1213234-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(pivaloyloxy)-2-((pivaloyloxy)methyl)-6-(undec-10-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate)
• CAS: 1213234-58-2
• 化学式: C₅₈H₉₆O₁₈
• 分子量: 1081.39
• InChiKey: LAGXSGMPCFHFPU-CZUWDKGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.56
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-D-lactose octapivalate 、 10-十一炔醇 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(pivaloyloxy)-2-((pivaloyloxy)methyl)-6-(undec-10-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  Efficient Stereoselective Glycosylations of Alcohols by Sugar Perpivalates: The First Use of 1-O-Pivaloylated Glycosyl Donors

  摘要：

  在 ZnCl2 直接促进的各种醇的糖基化反应中，通过使用乳糖、半乳糖和葡萄糖的过新戊酰化衍生物，证明 1-O-Pivaloyl 糖苷是高效的糖基供体。分离出的相应糖苷具有良好的产率和δ选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218361