| 1189054-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• CAS: 1189054-27-0
• 化学式: C₂₁H₁₈BrNO₅
• 分子量: 444.282
• InChiKey: YMHBKFIZJGBFAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2,4-dihydro-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ph3P 促进乙炔酯与 α-芳氨基酮缩合反应高效合成功能化 2,5-二氢吡咯衍生物

  摘要：

  描述了通过二烷基乙炔二羧酸酯与三苯基膦促进的 β-氨基酮反应合成多取代 2,5-二氢吡咯衍生物的新型高效一锅法。制备的 2,5-二氢吡咯很容易被三氧化铬氧化成相应的吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217516

文献信息

• An Efficient One-Pot, Three-Component Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles under Catalyst- and Solvent-Free Conditions
  作者：C. Uma Maheswari、Gnanaoli Karthiyayini、Deepan Babu Rajkumar、Subbiah Nagarajan、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1055/a-2113-2981

  日期：2023.10

  The reaction proceeds via a nucleophilic attack of primary amine on dialkyl acetylenedicarboxylate followed by Michael addition with β-nitrostyrene and successive intramolecular cyclization and aromatization to yield 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrroles in good to excellent yields. A wide range of primary amines including aromatic amines and benzylamines were coupled with differently substituted β-nitrostyrenes

  建立了一种环境友好、无催化剂、无溶剂的四取代吡咯三组分合成方法。该反应通过伯胺对乙炔二甲酸二烷基酯的亲核攻击进行，然后与 β-硝基苯乙烯进行迈克尔加成，并连续进行分子内环化和芳构化，以良好至优异的产率产生 1,2,3,4-四取代吡咯。包括芳香胺和苄胺在内的各种伯胺与不同取代的β-硝基苯乙烯和乙炔二甲酸二烷基酯偶联。此外，与之前报道的方法相比，本研究具有高度原子经济性和环境友好性，并且可以扩大规模。