(R)-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-[4-(4-methoxy-phenyl)-butylamino]-ethanol | 958292-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-[4-(4-methoxy-phenyl)-butylamino]-ethanol
• 英文别名: (R)-1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-((4-(4-methoxyphenyl)butyl)amino)ethan-1-ol；(1R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[4-(4-methoxyphenyl)butylamino]ethanol
• CAS: 958292-71-2
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: UAEGMMDSOODZNB-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-[4-(4-methoxy-phenyl)-butylamino]-ethanol 在 三溴化硼 作用下， 以85%的产率得到阿布他明
  参考文献：
  名称：

  α-伯氨基和仲氨基酮的不对称氢化：（-）-arbutamine和（-）-denopamine的有效不对称合成。

  摘要：

  通过使用带有给电子膦配体的Rh催化剂进行不保护的氨基酮的不对称氢化，以高收率和对映选择性制备了两种β受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine。合成了一系列的α-伯氨基和仲氨基酮并进行氢化，以高收率和良好的对映选择性生产出各种1,2-氨基醇。这种Rh电子给体的膦催化的不对称氢化反应代表了手性氨基醇不对称合成的最有希望和最方便的方法之一。

  DOI：

  10.1002/chem.200700594
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-[4-(4-methoxy-phenyl)-butylamino]-ethanone hydrochloride 在 [Rh(Et-(1,2-bis(2,5-dimethylphospholano)benzene))(cod)]*BF₄ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (R)-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-[4-(4-methoxy-phenyl)-butylamino]-ethanol 、 (S)-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-[4-(4-methoxy-phenyl)-butylamino]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  α-伯氨基和仲氨基酮的不对称氢化：（-）-arbutamine和（-）-denopamine的有效不对称合成。

  摘要：

  通过使用带有给电子膦配体的Rh催化剂进行不保护的氨基酮的不对称氢化，以高收率和对映选择性制备了两种β受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine。合成了一系列的α-伯氨基和仲氨基酮并进行氢化，以高收率和良好的对映选择性生产出各种1,2-氨基醇。这种Rh电子给体的膦催化的不对称氢化反应代表了手性氨基醇不对称合成的最有希望和最方便的方法之一。

  DOI：

  10.1002/chem.200700594