2-(2,4-difluoro-3-iodophenyl)-4-methylpyridine | 909905-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-difluoro-3-iodophenyl)-4-methylpyridine
• 英文别名: 2-(2',4'-difluoro-3'-iodophenyl)-4-picoline
• CAS: 909905-24-4
• 化学式: C₁₂H₈F₂IN
• 分子量: 331.104
• InChiKey: SZPUFXCUNMQQEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-difluoro-3-iodophenyl)-4-methylpyridine 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [Ir(2-(2,4-difluoro-3-(trifluoromethyl)-phenyl)-4-methylpyridine)₂Cl]₂
  参考文献：
  名称：

  Blue Emitting Cationic Iridium Complexes Containing Two Substituted 2-Phenylpyridine and One 2,2'-Biimidazole for Solution-Processed Organic Light-Emitting Diodes (OLEDs)

  摘要：

  以两个取代的 2-苯基吡啶配体为主配体，一个 2,2'-联咪唑为辅助配体的两个新的蓝色发射阳离子铱(III)配合物，$[(L1)_2Ir(biim)]Cl$ (1) 和 $[(L2)_2Ir(biim)]Cl$ (2)、其中 L1 = 2-(2',4'-二氟苯基)-4-甲基吡啶，L2 = 2-(2',4'-二氟-3'-三氟甲基苯基)-4-甲基吡啶，biim = 2,2'-联咪唑。研究考察了它们的光物理、电化学和电致发光（EL）器件性能。光致发光（PL）光谱显示，在 450 至 485 纳米范围内有蓝色磷光，量子产率超过 10%。所研究的铱(III)化合物在有机溶剂中具有良好的溶解性，溶解色度与溶剂极性无关。通过对含有掺杂铱荧光粉的 mCP 主发光层进行旋涂，制备出了配置为 ITO/PEDOT:PSS (40 nm)/mCP:Ir(III) (70 nm)/OXD-7 (20 nm)/LiF (1 nm)/Al (100 nm) 的溶液法 OLED。基于化合物 1 制成的有机发光二极管的最佳性能表现为：外部量子效率为 4.5%，亮度效率为 8.52 cd $A^{-1}$，蓝色发射的 CIE 坐标 (x,y) 为 (0.16, 0.33)。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.11.3645
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 barium hydroxide octahydrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正庚烷 、 乙基苯 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(2,4-difluoro-3-iodophenyl)-4-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  包含（4'-取代-2'-吡啶基）-1,2,4-三唑辅助配体的深蓝色磷光Ir（III）配合物的合理设计，合成和表征

  摘要：

  基于前沿轨道考虑的结果，设计了4-取代的2'-吡啶基三唑作为包含2-苯吡啶主配体的辅助配体，所述主配体包含显示深蓝色磷光发射的杂化铱（III）配合物。铱（III）络合物，IR1 - IR7，使用新的辅助配体来制备，被发现显示结构化的，高效率的量子（Φ p= = 0.20–0.42）磷光，在室温下发射最大值为蓝色至深蓝色448–456 nm。与基于前沿轨道考虑的预测一致，观察到该配合物具有取决于辅助配体的吡啶部分的C-4位上的取代基的电子性质的发射性质。重要的是，在5-（吡啶-2'-基）-3-三氟甲基-1,2,4-三唑辅助配体的吡啶环的C-4'处存在一个供电子甲基，这导致铱（ III）络合物，在室温下在液态和膜态下都显示出在448 nm处最大的深蓝色磷光发射。最后，发现使用含有优化的辅助配体作为掺杂剂的Ir配合物构建的OLED器件发出深蓝色，其CIE为0.15、0.18，

  DOI：

  10.1021/jo4012514
• 作为试剂：
  描述：

  、 lithium diisopropyl amide 、 2-(2,4-difluorophenyl)-4-methylpyridine 、 碘 、 水 在 乙醚 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 2-(2,4-difluoro-3-iodophenyl)-4-methylpyridine 作用下， 以 Tetrahydrofuran heptane ethylbenzol 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以The desired 2-(2′,4′-difluoro-3′-iodophenyl)-4-picoline, 25 (5.4 g, 16.3 mmol, 65%), was obtained as a beige solid的产率得到2-(2,4-difluoro-3-iodophenyl)-4-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Phosphorescent light-emitting iridium complex containing pyridyltriazole ligand

  摘要：

  一种具有在其吡啶环上至少一个取代基的吡啶基三唑配体的Ir配合物，以及包含此类Ir配合物的发光材料。发现这种发光材料具有显着增强的光致磷光量子产率和高向蓝移的光致磷光发射，相比于其吡啶三唑配体中没有取代基的其他Ir配合物。使用这种发光材料和包括其的有机发光器件。

  公开号：

  US20120025177A1

文献信息

• 발광층의 도펀트용 금속 착화합물 및 이를 포함하는 청색 인광 유기발광소자
  申请人：Korea University Research and Business Foundation, Sejong Campus 고려대학교 세종산학협력단(120160588723) Corp. No ▼ 164771-0006826BRN ▼630-82-00092

  公开号：KR20160109596A

  公开（公告）日：2016-09-21

  금속 착화합물은 아래의 화학식1로 이루어진다. [화학식 1]

  金属配合物由下面的化学式1组成。 [化学式 1]
• Highly efficient deep-blue phosphorescence from heptafluoropropyl-substituted iridium complexes
  作者：Jung-Bum Kim、Seung-Hoon Han、Kiyull Yang、Soon-Ki Kwon、Jang-Joo Kim、Yun-Hi Kim

  DOI：10.1039/c4cc07768g

  日期：——

  (HFP)₂Ir(pic), (HFP)₂Ir(mpic), and (HFP)₂Ir(fptz) with electron-withdrawing heptafluoropropyl groups exhibited wide band gaps with high PL QYs and the devices showed the EQEs of 19.7%, 21.4% and 14.2% and CIE coordinates of (0.147, 0.164), (0.146, 0.165) and (0.152, 0.148), respectively.

  (HFP)₂Ir(pic)，(HFP)₂Ir(mpic)和(HFP)₂Ir(fptz)具有电子吸引的七氟丙基基团，表现出宽带隙、高PL QYs和器件显示的EQEs分别为19.7%、21.4%和14.2%，CIE坐标分别为(0.147, 0.164)、(0.146, 0.165)和(0.152, 0.148)。
• 퍼플루오로알킬을 포함하는 이리듐 착화합물 및 이를 채용한 유기 전자 발광 소자
  申请人：INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION GYEONGSANG NATIONAL UNIVERSITY 경상국립대학교산학협력단(220040107194) BRN ▼613-82-11653

  公开号：KR20150051883A

  公开（公告）日：2015-05-13

  본 발명은 퍼플루오로알킬을 포함하는 이리듐 착화합물 및 이를 채용한 유기 전자 발광 소자에 관한 것으로, 본 발명에 따른 이리듐 착화합물은 자체 또는 청색 호스트와 함께 사용되면 청색발광재료로서 발광 효율이 우수하며, 표시소자의 발색재료로서 유용하다.

  This is the translation of the text into Chinese: 本发明涉及含有紫蓝色金属配合物的铱配合物以及采用该铱配合物的有机电致发光器件，根据本发明，铱配合物在自身或与蓝色主体一起使用时作为蓝色发光材料具有优异的发光效率，并且作为显示器件的发色材料是有用的。
• Finely-tuned Blue-phosphorescent Iridium Complexes Based on 2-Phenylpyridine Derivatives and Application to Polymer Organic Light-emitting Device
  作者：Shin-ya Takizawa、Hidenori Echizen、Jun-ichi Nishida、Toshimitsu Tsuzuki、Shizuo Tokito、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1246/cl.2006.748

  日期：2006.7

  We have developed new blue-phosphorescent iridium complexes based on 2-phenylpyridine derivatives with pertinent substituents and an ancillary ligand to accomplish selective tuning of the HOMO and LUMO levels toward high energy gap: A polymer light-emitting device doped with the blue phosphor was fabricated to show blue emission.

  我们开发了基于含有相应取代基的2-苯基吡啶衍生物和辅助配体的新型蓝光磷光铱复合物，以实现HOMO和LUMO能级的选择性调节，朝向高能隙：我们制造了掺杂蓝色磷光剂的聚合物发光器件，显示出蓝色发光。
• Deep-blue phosphorescent iridium complexes with picolinic acid N-oxide as the ancillary ligand for high efficiency organic light-emitting diodes
  作者：Hoe-Joo Seo、Kyung-Mo Yoo、Myungkwan Song、Jin Su Park、Sung-Ho Jin、Young Inn Kim、Jang-Joo Kim

  DOI：10.1016/j.orgel.2009.12.014

  日期：2010.4

  adjusted by the introduction of electron-donating and electron-withdrawing substituents on the ppy ligand. The Ir(III) complexes have high phosphorescent quantum yields as well as high thermal stability. High performance PhOLEDs fabricated using the Ir(III) complexes showed bright deep-blue emissions with the Commission Internationale de L’Eclairage (CIE) coordinates of (0.147, 0.210) at the current

  一系列新的高效深蓝色磷光Ir（III）配合物（F 2 CH 3 ppy）2 Ir（pic-N-氧化物）6和（F 2 CF 3 CH 3 ppy）2 Ir（pic-N-氧化物）7以苯基吡啶（ppy）为主要配体，以吡啶甲酸N-氧化物（pic-N-氧化物）为辅助配体，合成了用于磷光有机发光二极管（PhOLED）的化合物。研究了这些物质的光物理，电化学和电致发光（EL）特性。这些物质的能级通过在ppy配体上引入给电子和吸电子取代基进行调节。Ir（III）配合物具有高的磷光量子产率以及高的热稳定性。使用Ir（III）配合物制造的高性能PhOLED在电流密度为0.1 mA / cm 2的情况下显示亮蓝色发射，明亮的深蓝色发射具有（0.147，0.210）的国际照明委员会（CIE）坐标。，以及较高的外部量子（23.3％）和电流（36.1 cd / A）效率。